N-Acetyl-L-Tryptofaan, met het CAS-nummer 1218-34-4, is een geacetyleerd derivaat van het essentiële aminozuur L-tryptofaan, ook bekend als Acetyl-L-tryptofaan of N-Acetyl-L-3-indolylalanine. De molecuulformule is C₁₃H₁₄N₂O₃ en het molecuulgewicht is 246,26 g/mol. Als L-enantiomeervorm behoudt het de fysiologische activiteit van L-tryptofaan, terwijl de acetylgroep de aminogroep beschermt, waardoor de stabiliteit wordt verbeterd en oxidatie wordt verminderd, waardoor het op grote schaal wordt gebruikt in de farmaceutische industrie, de biochemie, voedingssupplementen en de cosmetische industrie.
Fysisch gezien verschijnt N-Acetyl-L-Tryptofaan als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder of naaldachtige kristallen. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 207-211 ℃ (ontleding) en is oplosbaar in water, hete ethanol en dimethylsulfoxide, enigszins oplosbaar in koude ethanol en onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen. Het is optisch actief, met een specifieke rotatie [α]²⁰/D van -27,0° tot -31,0° (in ethanol, c=1). Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel onder normale temperatuur en druk als het op de juiste manier wordt bewaard, waardoor het gemakkelijk te hanteren en op te slaan is.
Chemisch gezien bevat het een acetylgroep, een aminogroep, een carboxylgroep en een indoolring: belangrijke functionele groepen die de eigenschappen ervan bepalen. De acetylgroep beschermt de aminogroep tegen oxidatie en afbraak, waardoor de stabiliteit aanzienlijk wordt verbeterd in vergelijking met vrij L-tryptofaan. Het kan onder zure of alkalische omstandigheden worden gehydrolyseerd om L-tryptofaan vrij te maken, wat essentieel is voor de menselijke eiwitsynthese en de productie van neurotransmitters zoals serotonine en melatonine. De indoolring geeft het milde antioxiderende en ontstekingsremmende activiteiten.
De kerntoepassingen zijn gericht op farmaceutische producten, biochemie en voedingssupplementen. In de farmaceutische industrie dient het als tussenproduct voor de synthese van peptidegeneesmiddelen, op L-tryptofaan gebaseerde geneesmiddelen en slaapbevorderende, stemmingsregulerende producten, omdat het bijdraagt aan de synthese van serotonine en melatonine. In biochemisch onderzoek wordt het gebruikt als biochemisch reagens voor het bestuderen van het aminozuurmetabolisme, de enzymactiviteit en de peptidesynthese, en als een additief in celkweekmedia.
In de voedingsindustrie fungeert het als voedingssupplement, toegevoegd aan gezondheidsproducten en functionele voedingsmiddelen om L-tryptofaan aan te vullen. In cosmetica wordt het toegevoegd aan huidverzorgingsproducten om de huid te voeden, oxidatie tegen te gaan en de huidbarrièrefunctie te verbeteren. Wat de veiligheid betreft, wordt het algemeen erkend als veilig (GRAS), niet-giftig en niet-irriterend bij normaal gebruik. Het moet worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving bij 2-8℃, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, vocht en hoge temperaturen om hydrolyse en afbraak te voorkomen. Met zijn uitstekende stabiliteit en fysiologische activiteit is het een onmisbare grondstof op meerdere hoogwaardige gebieden.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
