N-Acetyl-DL-Tryptofaan, met het CAS-nummer 87-32-1, is een geacetyleerd derivaat van DL-tryptofaan, ook bekend als Acetyl-DL-tryptofaan of N-Acetyl-DL-3-indolylalanine. De molecuulformule is C₁₃H₁₄N₂O₃ en het molecuulgewicht is 246,26 g/mol. Als een racemisch mengsel van N-acetyl-L-tryptofaan en N-acetyl-D-tryptofaan combineert het de chemische eigenschappen van tryptofaan met de stabiliteit van de geacetyleerde aminogroep, waardoor het op grote schaal wordt gebruikt in de farmaceutische industrie, de voeding, het biochemisch onderzoek en de cosmetische industrie.
Fysisch gezien ziet N-Acetyl-DL-Tryptofaan eruit als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder of naaldachtige kristallen. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 203-207 ℃ (ontleding) en is oplosbaar in water, hete ethanol en dimethylformamide, enigszins oplosbaar in koude ethanol en onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen. Het is optisch inactief vanwege zijn racemische aard, zonder specifieke rotatie. Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel onder normale temperatuur en druk als het op de juiste manier wordt bewaard, waardoor een gemakkelijke hantering en opslag wordt gegarandeerd.
Chemisch gezien bevat het een acetylgroep, een aminogroep, een carboxylgroep en een indoolring – de belangrijkste functionele groepen die de eigenschappen ervan bepalen. De acetylgroep beschermt de aminogroep, verbetert de stabiliteit ervan en vermindert de reactiviteit ervan in vergelijking met vrij DL-tryptofaan, waardoor oxidatie en afbraak wordt voorkomen. Het kan onder zure of alkalische omstandigheden worden gehydrolyseerd om DL-tryptofaan vrij te maken, en de indoolring geeft het een milde antioxiderende en biologische activiteit.
De kerntoepassingen bestrijken meerdere gebieden. In de farmaceutische industrie dient het als tussenproduct voor de synthese van op tryptofaan gebaseerde medicijnen, peptidegeneesmiddelen en voedingssupplementen, en wordt het ook gebruikt als grondstof voor de bereiding van slaapmiddelen en stemmingsregulerende producten vanwege het verband met de serotoninesynthese. In biochemisch onderzoek wordt het gebruikt als biochemisch reagens voor het bestuderen van het aminozuurmetabolisme, de enzymactiviteit en de peptidesynthese.
In de voedingsindustrie fungeert het als voedingsadditief en smaakversterker, waardoor de voedingswaarde en smaak van voedingsproducten zoals gezondheidsdranken en functionele voedingsmiddelen worden verbeterd. In cosmetica wordt het toegevoegd aan huidverzorgingsproducten om de huid te voeden, oxidatie tegen te gaan en de huidtextuur te verbeteren. Wat de veiligheid betreft, wordt het algemeen erkend als veilig (GRAS), niet-giftig en niet-irriterend bij normaal gebruik. Het moet worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving bij 2-8℃, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, vocht en hoge temperaturen om hydrolyse en afbraak te voorkomen. Met zijn veelzijdige toepassingen en uitstekende stabiliteit is het een belangrijke grondstof op meerdere hoogwaardige gebieden.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
