H-Ser(tBu)-OH, với số CAS 18822-58-7, là dẫn xuất được bảo vệ của axit amin thiết yếu L-serine, còn được gọi là O-tert-Butyl-L-serine. Công thức phân tử của nó là C₇H₁₅NO₃ và trọng lượng phân tử là 161,20 g/mol. Nó có nhóm bảo vệ tert-butyl (tBu) gắn với nhóm hydroxyl của L-serine, giữ lại cấu hình L và hoạt động sinh hóa vốn có trong khi tránh các phản ứng phụ không mong muốn, do đó được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide, nghiên cứu dược phẩm và hóa sinh.
Về mặt vật lý, nó xuất hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt hoặc chất rắn dạng hạt, có nhiệt độ nóng chảy ~ 230-235oC (sự phân hủy). Nó ít tan trong nước lạnh, tan nhiều hơn trong nước nóng và dễ tan trong các dung môi hữu cơ như metanol, ethanol và dimethylformamide. Hoạt động về mặt quang học, góc quay cụ thể của nó [α]²⁰/D nằm trong khoảng từ -12,0° đến -16,0° (trong nước, c=2). Nó có độ hút ẩm thấp và độ ổn định tốt trong điều kiện bình thường, tạo điều kiện thuận lợi cho việc xử lý, bảo quản và lập công thức.
Về mặt hóa học, nhóm bảo vệ tert-butyl là tính năng chính của nó, che chắn nhóm hydroxyl trong quá trình hình thành liên kết peptide để đảm bảo khả năng phản ứng chọn lọc của các nhóm α-amino và carboxyl. Nó có thể dễ dàng bị phân cắt trong điều kiện axit nhẹ (ví dụ axit trifluoroacetic) mà không làm hỏng chuỗi peptide, tương thích với các quy trình tổng hợp peptide tiêu chuẩn. Nó ổn định trong môi trường trung tính và kiềm yếu nhưng có thể cạn kiệt dưới tác dụng của axit mạnh hoặc nhiệt độ cao.
Ứng dụng cốt lõi của nó là xây dựng khối tổng hợp peptide, được sử dụng cho các peptide phức tạp như peptide trị liệu, hormone peptide và chất ức chế enzyme. Nhóm hydroxyl được bảo vệ ngăn ngừa các phản ứng phụ (ester hóa, oxy hóa) để đảm bảo độ tinh khiết của sản phẩm và tính toàn vẹn cấu trúc. Nó cũng phục vụ như một thuốc thử sinh hóa và trung gian dược phẩm để nghiên cứu chuyển hóa axit amin và hoạt động của enzyme.
Về mặt an toàn, nó thường được công nhận là an toàn (GRAS) trong điều kiện xử lý thông thường, có khả năng gây kích ứng nhẹ. Nó nên được bảo quản trong môi trường kín, mát, khô, tối ở 2-8oC, tránh xa các chất oxy hóa, độ ẩm và nhiệt độ cao. Với khả năng bảo vệ và tương thích sinh học tuyệt vời, nó không thể thiếu trong quá trình phát triển hóa học và dược phẩm peptide.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
