H-Ser ((tBu) -OH, con numero CAS 18822-58-7, è un derivato protetto dell'aminoacido essenziale L-serina, chiamato anche O-tert-butyl-L-serina. La sua formula molecolare è C7H15NO3,e il peso molecolare è 161.20 g/mol. Ha un gruppo protettivo tert-butilico (tBu) attaccato al gruppo idrossile della L-serina, mantenendo la configurazione L e l'attività biochimica intrinseca evitando le reazioni indesiderate,utilizzato ampiamente nella sintesi dei peptidi, ricerca farmaceutica e biochimica.
Fisicamente, appare come una polvere cristallina bianca o solida granulare, con un punto di fusione di ~ 230-235 ° C (decomposizione). È leggermente solubile in acqua fredda, più solubile in acqua calda,È otticamente attivo, la sua rotazione specifica [α]20/D varia da -12.0° a -16.0° (in acqua, c=2).Ha una bassa igroscopicità e una buona stabilità in condizioni normali, facilitando la movimentazione, la conservazione e la formulazione.
Chimicamente, il gruppo protettivo tert-butilico è la sua caratteristica chiave, proteggendo il gruppo idrossilico durante la formazione del legame peptidico per garantire la reattività selettiva dei gruppi α-amino e carbossilici.Può essere facilmente scisso in condizioni acide lievi (e.g., acido trifluoroacetico) senza danneggiare le catene peptidiche, compatibili con i protocolli standard di sintesi peptidica.È stabile in ambienti neutri e debolmente alcalini, ma può esaurirsi sotto forti acidi o alte temperature.
La sua applicazione principale è come blocco di costruzione nella sintesi dei peptidi, utilizzato per peptidi complessi come peptidi terapeutici, ormoni peptidici e inibitori degli enzimi.Il gruppo idrossilico protetto previene le reazioni collaterali (esterificazione, ossidazione) per garantire la purezza del prodotto e l'integrità strutturale.
Dal punto di vista della sicurezza, è generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS) in condizioni normali di manipolazione, con lieve potenziale di irritazione.umiditàCon un'ottima protezione e biocompatibilità, è indispensabile nella chimica dei peptidi e nello sviluppo farmaceutico.
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