H-Ser(tBu)-OH، با شماره CAS 18822-58-7، یک مشتق محافظت شده از اسید آمینه ضروری L-serine است که O-tert-Butyl-L-serine نیز نامیده می شود. فرمول مولکولی آن C7H15NO3 و وزن مولکولی آن 161.20 گرم بر مول است. دارای یک گروه محافظ ترت بوتیل (tBu) است که به گروه هیدروکسیل ال سرین متصل است، پیکربندی L و فعالیت بیوشیمیایی ذاتی را حفظ می کند در حالی که از واکنش های جانبی ناخواسته جلوگیری می کند، بنابراین به طور گسترده در سنتز پپتید، تحقیقات دارویی و بیوشیمی استفاده می شود.
از نظر فیزیکی، به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید یا جامد دانه ای، با نقطه ذوب ~230-235 درجه سانتیگراد (تجزیه) به نظر می رسد. در آب سرد کمی حل می شود، در آب گرم بیشتر محلول است و به راحتی در حلال های آلی مانند متانول، اتانول و دی متیل فرمامید حل می شود. از نظر نوری فعال، چرخش ویژه آن [α]²⁰/D از -12.0 تا -16.0 درجه (در آب، c=2) متغیر است. رطوبت سنجی پایین و پایداری خوبی در شرایط عادی دارد و حمل و نقل، ذخیره سازی و فرمولاسیون را تسهیل می کند.
از نظر شیمیایی، گروه محافظ ترت بوتیل ویژگی کلیدی آن است که از گروه هیدروکسیل در طول تشکیل پیوند پپتیدی محافظت می کند تا از واکنش پذیری انتخابی گروه های α-آمینو و کربوکسیل اطمینان حاصل شود. می توان آن را به راحتی تحت شرایط اسیدی خفیف (مثلاً اسید تری فلورواستیک) بدون آسیب رساندن به زنجیره های پپتیدی، که با پروتکل های سنتز پپتید استاندارد سازگار است، شکافت. در محیط های خنثی و ضعیف قلیایی پایدار است اما ممکن است تحت اسید قوی یا دمای بالا تخلیه شود.
کاربرد اصلی آن به عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز پپتید است که برای پپتیدهای پیچیده مانند پپتیدهای درمانی، هورمون های پپتیدی و مهارکننده های آنزیم استفاده می شود. گروه هیدروکسیل محافظت شده از واکنش های جانبی (استریفیکاسیون، اکسیداسیون) برای اطمینان از خلوص محصول و یکپارچگی ساختاری جلوگیری می کند. همچنین به عنوان یک واسطه دارویی و معرف بیوشیمیایی برای مطالعه متابولیسم اسید آمینه و فعالیت آنزیم عمل می کند.
از نظر ایمنی، به طور کلی به عنوان ایمن (GRAS) تحت حمل و نقل معمولی، با پتانسیل تحریک خفیف شناخته می شود. باید در محیط بسته، خنک، خشک و تاریک در دمای 2 تا 8 درجه سانتیگراد، دور از اکسیدان، رطوبت و دمای بالا نگهداری شود. با محافظت عالی و زیست سازگاری، در شیمی پپتید و توسعه دارویی ضروری است.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
