H-Ser ((tBu) -OH, avec le numéro CAS 18822-58-7, est un dérivé protégé de l'acide aminé essentiel L-sérine, également appelé O-tert-butyl-L-sérine.et le poids moléculaire est de 161.20 g/mol. Il a un groupe protecteur tert-butyle (tBu) attaché au groupe hydroxyle de la L-sérine, conservant la configuration L et l'activité biochimique inhérente tout en évitant les réactions indésirables,est donc largement utilisé dans la synthèse de peptides, la recherche pharmaceutique et la biochimie.
Physiquement, il apparaît comme une poudre cristalline blanche à presque blanche ou un solide granulaire, avec un point de fusion de ~ 230-235 ° C (décomposition).,Il est optique actif, sa rotation spécifique [α]20/D varie de -12.0° à -16.0° (dans l'eau, c=2).Il a une faible hygroscopicité et une bonne stabilité dans des conditions normales, facilitant la manipulation, le stockage et la formulation.
Chimiquement, le groupe protecteur tert-butyle est sa caractéristique clé, protégeant le groupe hydroxyle lors de la formation de liaisons peptidiques pour assurer la réactivité sélective des groupes α-amino et carboxyle.Il peut être facilement découpé dans des conditions d'acidité modérée (e.g., acide trifluoroacétique) sans endommager les chaînes peptidiques, compatibles avec les protocoles de synthèse standard des peptides.Il est stable dans des environnements neutres et faiblement alcalins, mais peut s'épuiser sous forte acidité ou à haute température.
Sa principale application est comme bloc de construction dans la synthèse des peptides, utilisé pour les peptides complexes tels que les peptides thérapeutiques, les hormones peptidiques et les inhibiteurs d'enzymes.Le groupe hydroxyle protégé empêche les réactions indésirables (estérificationIl sert également d'intermédiaire pharmaceutique et de réactif biochimique pour étudier le métabolisme des acides aminés et l'activité enzymatique.
En ce qui concerne la sécurité, il est généralement reconnu comme sûr (GRAS) dans des conditions normales de manipulation, avec un faible potentiel d'irritation.l'humiditéAvec une excellente protection et biocompatibilité, il est indispensable dans la chimie des peptides et le développement pharmaceutique.
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