H-Ser ((tBu) -OH, met het CAS-nummer 18822-58-7, is een beschermde afgeleide van het essentiële aminozuur L-serine, ook wel O-tert-butyl-L-serine genoemd. De moleculaire formule is C7H15NO3,en het moleculaire gewicht is 161.20 g/mol. Het heeft een tert-butyl (tBu) beschermende groep verbonden aan de L-serine's hydroxylgroep, waardoor de L-configuratie en de inherente biochemische activiteit behouden blijven en ongewenste bijwerkingen worden vermeden,wordt dus veel gebruikt bij peptide synthese, farmaceutisch onderzoek en biochemie.
Fysiek verschijnt het als een wit tot bijna wit kristallijn poeder of korrelvormig vaste stof, met een smeltpunt van ~ 230-235°C (ontbinding).,Optisch actief, zijn specifieke rotatie [α]20/D varieert van -12.0° tot -16.0° (in water, c=2).Het heeft een lage hygroscopiciteit en een goede stabiliteit onder normale omstandigheden, waardoor de verwerking, opslag en formulering gemakkelijker worden.
Chemisch gezien is de tert-butyl beschermende groep het belangrijkste kenmerk, die de hydroxylgroep beschermt tijdens de vorming van peptidebindingen om de selectieve reactiviteit van α-amino- en carboxylgroepen te waarborgen.Het kan gemakkelijk gespleten worden onder milde zure omstandigheden (e.g., trifluorazijnzuur) zonder beschadiging van peptide ketens, compatibel met standaard peptide synthese protocollen.Het is stabiel in neutrale en zwak alkalische omgevingen, maar kan afbreken bij sterk zuur of hoge temperaturen.
De belangrijkste toepassing is als bouwsteen in de peptide synthese, gebruikt voor complexe peptiden zoals therapeutische peptiden, peptidehormonen en enzymremmers.De beschermde hydroxylgroep voorkomt bijwerkingen (esterificatie)Het dient ook als farmaceutisch tussenproduct en biochemisch reagens voor het bestuderen van het aminozuurmetabolisme en de enzymactiviteit.
Voor de veiligheid wordt het algemeen als veilig erkend (GRAS) bij normaal gebruik, met een licht irritatievermogen.vochtMet zijn uitstekende beschermende werking en biocompatibiliteit is het onmisbaar in de peptidechemie en de farmaceutische ontwikkeling.