Το H-Ser(tBu)-OH, με αριθμό CAS 18822-58-7, είναι ένα προστατευμένο παράγωγο του βασικού αμινοξέος L-σερίνη, που ονομάζεται επίσης O-tert-Butyl-L-σερίνη. Ο μοριακός τύπος του είναι C7H15NO3 και το μοριακό του βάρος είναι 161,20 g/mol. Έχει μια προστατευτική ομάδα tert-βουτυλίου (tBu) συνδεδεμένη με την υδροξυλική ομάδα της L-σερίνης, διατηρώντας τη διαμόρφωση L και την εγγενή βιοχημική δραστηριότητα αποφεύγοντας τις ανεπιθύμητες παρενέργειες, επομένως χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση πεπτιδίων, τη φαρμακευτική έρευνα και τη βιοχημεία.
Φυσικά, εμφανίζεται ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη ή κοκκώδες στερεό, με σημείο τήξης ~230-235℃ (αποσύνθεση). Είναι ελαφρώς διαλυτό σε κρύο νερό, πιο διαλυτό στο ζεστό νερό και εύκολα διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως η μεθανόλη, η αιθανόλη και το διμεθυλοφορμαμίδιο. Οπτικά ενεργό, η ειδική περιστροφή του [α]²0/D κυμαίνεται από -12,0° έως -16,0° (στο νερό, c=2). Έχει χαμηλή υγροσκοπικότητα και καλή σταθερότητα υπό κανονικές συνθήκες, διευκολύνοντας το χειρισμό, την αποθήκευση και τη σύνθεση.
Χημικά, η προστατευτική ομάδα τριτ-βουτυλίου είναι το βασικό χαρακτηριστικό της, θωρακίζοντας την ομάδα υδροξυλίου κατά τον σχηματισμό πεπτιδικού δεσμού για να εξασφαλίσει την εκλεκτική αντιδραστικότητα των α-αμινο και καρβοξυλομάδων. Μπορεί εύκολα να διασπαστεί κάτω από ήπιες όξινες συνθήκες (π.χ. τριφθοροξικό οξύ) χωρίς να καταστρέψει τις πεπτιδικές αλυσίδες, συμβατό με τυπικά πρωτόκολλα σύνθεσης πεπτιδίων. Είναι σταθερό σε ουδέτερα και ασθενώς αλκαλικά περιβάλλοντα, αλλά μπορεί να εξαντληθεί κάτω από ισχυρό οξύ ή υψηλές θερμοκρασίες.
Η βασική του εφαρμογή είναι ως δομικό στοιχείο στη σύνθεση πεπτιδίων, που χρησιμοποιείται για πολύπλοκα πεπτίδια όπως θεραπευτικά πεπτίδια, πεπτιδικές ορμόνες και αναστολείς ενζύμων. Η προστατευμένη ομάδα υδροξυλίου αποτρέπει τις παρενέργειες (εστεροποίηση, οξείδωση) για να εξασφαλίσει την καθαρότητα του προϊόντος και τη δομική ακεραιότητα. Χρησιμεύει επίσης ως φαρμακευτικό ενδιάμεσο και βιοχημικό αντιδραστήριο για τη μελέτη του μεταβολισμού των αμινοξέων και της ενζυμικής δραστηριότητας.
Από πλευράς ασφάλειας, αναγνωρίζεται γενικά ως ασφαλές (GRAS) υπό κανονικό χειρισμό, με ήπιο δυνητικό ερεθισμό. Πρέπει να φυλάσσεται σε σφραγισμένο, δροσερό, ξηρό, σκοτεινό περιβάλλον στους 2-8℃, μακριά από οξειδωτικά, υγρασία και υψηλές θερμοκρασίες. Με εξαιρετική προστασία και βιοσυμβατότητα, είναι απαραίτητο στη χημεία των πεπτιδίων και στη φαρμακευτική ανάπτυξη.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
