Биохимический фармацевтический промежуточный продукт
,
Водорастворимый фармацевтический промежуточный продукт
,
18822-58-7 межвидовые лекарственные препараты
Описание продукта
H-Ser(tBu)-OH (CAS: 18822-58-7)
H-Ser(tBu)-OH с номером CAS 18822-58-7 представляет собой защищенное производное незаменимой аминокислоты L-серина, также называемой O-трет-Бутил-L-серин. Его молекулярная формула — C₇H₁₅NO₃, а молекулярная масса — 161,20 г/моль. Он имеет защитную группу трет-бутила (tBu), присоединенную к гидроксильной группе L-серина, сохраняя L-конфигурацию и присущую биохимическую активность, избегая при этом нежелательных побочных реакций, поэтому широко используется в синтезе пептидов, фармацевтических исследованиях и биохимии.
Физически он выглядит как кристаллический порошок от белого до почти белого цвета или зернистое твердое вещество с температурой плавления ~ 230-235 ℃ (разложение). Он мало растворим в холодной воде, лучше растворим в горячей воде и легко растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилформамид. Оптически активен, его удельное вращение [α]²⁰/D колеблется от -12,0° до -16,0° (в воде c=2). Он обладает низкой гигроскопичностью и хорошей стабильностью при нормальных условиях, что облегчает обращение, хранение и приготовление рецептур.
С химической точки зрения его ключевой особенностью является трет-бутильная защитная группа, которая защищает гидроксильную группу во время образования пептидной связи, обеспечивая селективную реакционную способность α-амино и карбоксильных групп. Его можно легко расщепить в мягких кислых условиях (например, трифторуксусной кислотой), не повреждая пептидные цепи, что совместимо со стандартными протоколами синтеза пептидов. Он стабилен в нейтральной и слабощелочной среде, но может истощаться под действием сильной кислоты или высоких температур.
Его основное применение — в качестве строительного блока в синтезе пептидов, используемого для сложных пептидов, таких как терапевтические пептиды, пептидные гормоны и ингибиторы ферментов. Защищенная гидроксильная группа предотвращает побочные реакции (этерификацию, окисление), обеспечивая чистоту и структурную целостность продукта. Он также служит фармацевтическим промежуточным продуктом и биохимическим реагентом для изучения метаболизма аминокислот и активности ферментов.
С точки зрения безопасности он обычно считается безопасным (GRAS) при нормальном обращении и может вызывать легкое раздражение. Его следует хранить в герметичном, прохладном, сухом и темном помещении при температуре 2–8 ℃, вдали от окислителей, влаги и высоких температур. Обладая превосходными защитными свойствами и биосовместимостью, он незаменим в химии пептидов и разработке фармацевтических препаратов.