18822-58-7 productos farmacéuticos intermedios a granel
Descripción del Producto
H-Ser(tBu)-OH (CAS: 18822-58-7)
H-Ser(tBu)-OH, con número CAS 18822-58-7, es un derivado protegido del aminoácido esencial L-serina, también llamado O-terc-Butil-L-serina. Su fórmula molecular es C₇H₁₅NO₃ y su peso molecular es 161,20 g/mol. Tiene un grupo protector terc-butilo (tBu) unido al grupo hidroxilo de la L-serina, lo que conserva la configuración L y la actividad bioquímica inherente al tiempo que evita reacciones secundarias no deseadas, por lo que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos, la investigación farmacéutica y la bioquímica.
Físicamente, aparece como un polvo cristalino o un sólido granular de color blanco a blanquecino, con un punto de fusión de ~230-235 ℃ (descomposición). Es ligeramente soluble en agua fría, más soluble en agua caliente y fácilmente soluble en disolventes orgánicos como metanol, etanol y dimetilformamida. Ópticamente activo, su rotación específica [α]²⁰/D varía de -12,0° a -16,0° (en agua, c=2). Tiene baja higroscopicidad y buena estabilidad en condiciones normales, facilitando su manipulación, almacenamiento y formulación.
Químicamente, el grupo protector terc-butilo es su característica clave, ya que protege al grupo hidroxilo durante la formación del enlace peptídico para garantizar la reactividad selectiva de los grupos α-amino y carboxilo. Puede escindirse fácilmente en condiciones ácidas suaves (p. ej., ácido trifluoroacético) sin dañar las cadenas peptídicas, lo que es compatible con los protocolos estándar de síntesis de péptidos. Es estable en ambientes neutros y débilmente alcalinos, pero puede agotarse en condiciones de ácidos fuertes o altas temperaturas.
Su aplicación principal es como componente básico en la síntesis de péptidos, utilizado para péptidos complejos como péptidos terapéuticos, hormonas peptídicas e inhibidores de enzimas. El grupo hidroxilo protegido previene reacciones secundarias (esterificación, oxidación) para garantizar la pureza del producto y la integridad estructural. También sirve como intermediario farmacéutico y reactivo bioquímico para estudiar el metabolismo de los aminoácidos y la actividad enzimática.
En cuanto a la seguridad, generalmente se reconoce como seguro (GRAS) en condiciones de manipulación normal, con un potencial de irritación leve. Debe almacenarse en un ambiente sellado, fresco, seco y oscuro entre 2 y 8 ℃, lejos de oxidantes, humedad y altas temperaturas. Con excelente protección y biocompatibilidad, es indispensable en la química de péptidos y el desarrollo farmacéutico.
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