18822-58-7 Intermediários de medicamentos a granel
Descrição do produto
H-Ser(tBu)-OH (CAS: 18822-58-7)
H-Ser(tBu)-OH, com número CAS 18822-58-7, é um derivado protegido do aminoácido essencial L-serina, também denominado O-tert-Butil-L-serina. Sua fórmula molecular é C₇H₁₅NO₃ e o peso molecular é 161,20 g/mol. Possui um grupo protetor terc-butil (tBu) ligado ao grupo hidroxila da L-serina, mantendo a configuração L e a atividade bioquímica inerente, evitando reações colaterais indesejadas, sendo amplamente utilizado na síntese de peptídeos, pesquisa farmacêutica e bioquímica.
Fisicamente, aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado ou sólido granular, com um ponto de fusão de ~230-235°C (decomposição). É ligeiramente solúvel em água fria, mais solúvel em água quente e facilmente solúvel em solventes orgânicos como metanol, etanol e dimetilformamida. Opticamente ativo, sua rotação específica [α]²⁰/D varia de -12,0° a -16,0° (em água, c=2). Possui baixa higroscopicidade e boa estabilidade em condições normais, facilitando o manuseio, armazenamento e formulação.
Quimicamente, o grupo protetor terc-butil é sua característica principal, protegendo o grupo hidroxila durante a formação da ligação peptídica para garantir a reatividade seletiva dos grupos α-amino e carboxila. Pode ser facilmente clivado sob condições ácidas suaves (por exemplo, ácido trifluoroacético) sem danificar as cadeias peptídicas, compatível com protocolos padrão de síntese peptídica. É estável em ambientes neutros e fracamente alcalinos, mas pode esgotar-se sob ácidos fortes ou altas temperaturas.
Sua principal aplicação é como um bloco de construção na síntese de peptídeos, usado para peptídeos complexos como peptídeos terapêuticos, hormônios peptídicos e inibidores de enzimas. O grupo hidroxila protegido evita reações colaterais (esterificação, oxidação) para garantir a pureza do produto e a integridade estrutural. Também serve como intermediário farmacêutico e reagente bioquímico para estudar o metabolismo de aminoácidos e a atividade enzimática.
Em termos de segurança, é geralmente reconhecido como seguro (GRAS) sob manuseio normal, com leve potencial de irritação. Deve ser armazenado em ambiente lacrado, fresco, seco e escuro entre 2-8 ℃, longe de oxidantes, umidade e altas temperaturas. Com excelente proteção e biocompatibilidade, é indispensável na química de peptídeos e no desenvolvimento farmacêutico.
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