Fmoc-l-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester

   Fmoc-L-Aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9) یک بلوک ساختمانی اسید آمینه محوری برای Fmoc فاز جامد (SPS) است. C23H25NO6 و وزن مولکولی 411.45. این پودر که به صورت پودر سفید تا مایل به سفید ظاهر می شود، خلوص ≥98.0% (HPLC) با خلوص انانتیومر بیش از 99.0%، چرخش ویژه [α]20/D -24±2° (1% در DMF) و نقطه ذوب 9 9 را ارائه می دهد. (105-111℃ برای دسته های انتخابی)، در حالی که محلول در دی کلرومتان، DMF، و DMSO و کمی محلول در آب است. ساختار مولکولی آن دارای دو گروه محافظ متعامد است: α-آمینو اسید مرتبط با گروه فلورنیل متوکسی کربونیل (Fmoc) و کربوکسیل زنجیره جانبی که توسط گروه t-butyl ester (OtBu) محافظت می شود. گروه Fmoc را می توان به طور انتخابی تحت شرایط قلیایی خفیف (مثلاً پیپریدین) بدون تأثیر بر گروه محافظ OtBu که در برابر قلیایی پایدار است و در شرایط اسیدی نیاز به برش (مانند اسید تری فلورواستیک) دارد، حذف کرد. این استراتژی حفاظتی دوگانه به طور موثر چرخه شدن باقیمانده اسید آسپارتیک را برای تشکیل محصولات جانبی آسپارتیمید مهار می کند و سنتز زنجیره پپتیدی با خلوص بالا را تضمین می کند. به طور گسترده در زمینه های مختلف استفاده می شود، به عنوان یک ماژول استاندارد برای سنتز پپتیدهای خطی، پپتیدهای حلقوی، و پپتیدهای اصلاح شده حاوی باقیمانده اسید آسپارتیک عمل می کند - به ویژه برای توالی های Asp-Gly که مستعد واکنش های جانبی هستند، و به طور قابل توجهی تشکیل ایزومر پپتید β را کاهش می دهد.