H-Lys(Z)-OBzl·HCl، با شماره CAS 6366-70-7، یک مشتق ال-لیزین محافظت شده مضاعف است که به نام هیدروکلراید بنزیل استر Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysine نیز شناخته می شود. فرمول مولکولی آن C24H2₉ClN2O4 و وزن مولکولی آن 445.0 گرم بر مول است. دارای دو گروه محافظ متعامد است: Z (بنزیلوکسی کربونیل) که از گروه α-آمینو محافظت می کند و OBzl (بنزیل استر) از گروه کربوکسیل محافظت می کند و پیکربندی L لیزین را حفظ می کند. این استراتژی حفاظتی منحصر به فرد، واکنشپذیری انتخابی را تضمین میکند و آن را به یک بلوک ساختمانی ضروری در سنتز پپتید، تحقیقات دارویی و سنتز آلی تبدیل میکند.
از نظر فیزیکی، به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید یا جامد دانه ای ظاهر می شود. نقطه ذوب آن تقریباً 178-182 درجه سانتیگراد است و در حلالهای آلی قطبی مانند متانول، اتانول و دی متیل فرمامید محلول است، در حالی که کمی در آب محلول و در حلالهای غیر قطبی نامحلول است. از نظر نوری فعال است، با یک چرخش خاص [α]²⁰/D +12.0 تا +16.0 درجه (در متانول، c=1). این ماده رطوبت سنجی پایینی دارد و در دمای و فشار معمولی زمانی که به درستی ذخیره می شود پایدار می ماند و حمل و نقل، ذخیره سازی و فرمولاسیون آسان در فرآیندهای سنتز پپتید فاز جامد و فاز محلول را تسهیل می کند.
از نظر شیمیایی، گروه های محافظ متعامد ویژگی اصلی آن هستند. گروه Z تحت هیدروژناسیون کاتالیستی یا شرایط اسیدی خفیف قابل جدا شدن است، در حالی که گروه OBzl تحت هیدروژناسیون کاتالیزوری نیز قابل جدا شدن است و حفاظت مرحلهای را در طول مونتاژ زنجیره پپتیدی ممکن میسازد. این یکپارچگی ستون فقرات پپتیدی را تضمین می کند و از واکنش های جانبی ناخواسته جلوگیری می کند. فرم نمک هیدروکلراید حلالیت آن را در حلال های قطبی افزایش می دهد و پایداری آن را بهبود می بخشد و آن را با پروتکل های سنتز پپتید استاندارد سازگار می کند.
کاربرد اصلی آن در سنتز پپتید است و به عنوان یک واسطه کلیدی برای ساخت پپتیدهای حاوی لیزین عمل می کند. به طور گسترده ای در سنتز پپتیدهای درمانی، هورمون های پپتیدی، مهارکننده های آنزیم و قطعات پروتئینی استفاده می شود. حفاظت دوگانه، خلوص بالا و یکپارچگی ساختاری محصول نهایی پپتیدی را تضمین می کند و واکنش های جانبی مانند راسمی شدن و اتصال متقابل را کاهش می دهد.
علاوه بر این، در تحقیقات دارویی به عنوان پیش ماده برای سنتز داروهای مشتق شده از لیزین و در سنتز آلی برای تهیه ترکیبات کایرال استفاده می شود. از نظر ایمنی، به طور کلی تحت کنترل معمولی ایمن شناخته می شود، با پتانسیل تحریک خفیف در تماس مستقیم. برای جلوگیری از تجزیه باید آن را در یک محیط بسته، خنک، خشک و تاریک در دمای 2-8 درجه سانتیگراد، دور از اکسیدان، رطوبت و دمای بالا نگهداری کرد. با عملکرد حفاظتی عالی و زیست سازگاری، یک ماده خام حیاتی در شیمی پپتید و توسعه دارویی است.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
