H-Lys(Z) -OBzl·HCl, o numerze CAS 6366-70-7, jest dwukrotnie chronionym pochodnym L-lizyny, znanym również jako Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lizynowy ester benzylowy hydrochlorek.Jego formuła molekularna wynosi C24H29ClN2O4, o masie cząsteczkowej 445,0 g/mol. Posiada dwie ortogonalne grupy ochronne: Z (benzyloxykarbonyl) chroniącą grupę α-amino i OBzl (ester benzylowy) chroniący grupę karboksylną,zachowując konfigurację L lizynyTa unikalna strategia ochrony zapewnia selektywną reaktywność, co czyni ją niezbędnym elementem w syntezie peptydów, badaniach farmaceutycznych i syntezie organicznej.
Fizycznie występuje jako biały do prawie biały krystaliczny proszek lub granulowany ciało stałe.etanol, i dimetyloformamidu, choć jest lekko rozpuszczalny w wodzie i nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych.Ma niską higroskopijność i pozostaje stabilny przy normalnej temperaturze i ciśnieniu, gdy jest odpowiednio przechowywany, ułatwiając łatwe obsługiwanie, przechowywanie i formułowanie w procesach syntezy peptydów w fazie stałej i fazie roztworu.
Z chemicznego punktu widzenia ortagonalne grupy ochronne są jego podstawową cechą.natomiast grupa OBzl jest również poddawana katalitycznemu hydrogenacji, co umożliwia stopniowe usuwanie ochrony podczas montażu łańcucha peptydowego, zapewniając integralność kręgosłupa peptydowego i zapobiegając niepożądanym reakcjom ubocznym.Forma soli chlorovodorowanowej zwiększa jej rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych i poprawia jej stabilność, co czyni go kompatybilnym ze standardowymi protokołami syntezy peptydów.
Głównym zastosowaniem jest synteza peptydów, służąca jako kluczowy środek pośredni do budowy peptydów zawierających lizynę.inhibitory enzymówPodwójna ochrona zapewnia wysoką czystość i integralność strukturalną końcowego produktu peptydowego, zmniejszając reakcje uboczne, takie jak racemizacja i łączenie krzyżowe.
Ponadto jest stosowany w badaniach farmaceutycznych jako prekursor do syntezy leków pochodnych z lizyny oraz w syntezie organicznej do przygotowania związków chiralnych.jest powszechnie uznawany za bezpieczny przy normalnej obsłudzeNależy przechowywać w zamkniętym, chłodnym, suchym i ciemnym miejscu w temperaturze 2- 8°C, z dala od utleniaczy, wilgoci,i wysokich temperatur, aby zapobiec rozkładowiDzięki doskonałej odporności i biokompatybilności jest niezbędnym surowcem w chemii peptydów i rozwoju farmaceutycznym.