H-Lys(Z)-OBzl·HCl, dengan nomor CAS 6366-70-7, adalah turunan L-lisin dengan perlindungan ganda, juga dikenal sebagai Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysine benzyl ester hydrochloride. Rumus molekulnya adalah C₂₄H₂₉ClN₂O₄, dan berat molekulnya adalah 445,0 g/mol. Ia mempunyai dua gugus pelindung ortogonal: Z (benzyloxycarbonyl) yang melindungi gugus α-amino dan OBzl (benzil ester) yang melindungi gugus karboksil, mempertahankan konfigurasi L lisin. Strategi perlindungan unik ini memastikan reaktivitas selektif, menjadikannya bahan dasar yang sangat diperlukan dalam sintesis peptida, penelitian farmasi, dan sintesis organik.
Secara fisik, tampak sebagai bubuk kristal putih hingga putih pucat atau butiran padat. Ia memiliki titik leleh sekitar 178-182℃ dan larut dalam pelarut organik polar seperti metanol, etanol, dan dimetilformamida, sementara sedikit larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non-polar. Ia aktif secara optik, dengan rotasi spesifik [α]²⁰/D +12,0° hingga +16,0° (dalam metanol, c=1). Ia memiliki higroskopisitas rendah dan tetap stabil di bawah suhu dan tekanan normal bila disimpan dengan benar, memudahkan penanganan, penyimpanan, dan formulasi dalam proses sintesis peptida fase padat dan fase larutan.
Secara kimiawi, gugus pelindung ortogonal adalah fitur intinya. Gugus Z dapat dibelah pada hidrogenasi katalitik atau kondisi asam ringan, sedangkan gugus OBzl juga dapat dibelah pada hidrogenasi katalitik, sehingga memungkinkan deproteksi bertahap selama perakitan rantai peptida. Hal ini memastikan integritas tulang punggung peptida dan menghindari reaksi samping yang tidak diinginkan. Bentuk garam hidroklorida meningkatkan kelarutannya dalam pelarut polar dan meningkatkan stabilitasnya, sehingga kompatibel dengan protokol sintesis peptida standar.
Aplikasi intinya adalah dalam sintesis peptida, yang berfungsi sebagai perantara utama untuk membuat peptida yang mengandung lisin. Ini banyak digunakan dalam sintesis peptida terapeutik, hormon peptida, penghambat enzim, dan fragmen protein. Perlindungan ganda memastikan kemurnian tinggi dan integritas struktural produk peptida akhir, mengurangi reaksi samping seperti rasemisasi dan ikatan silang.
Selain itu, ia digunakan dalam penelitian farmasi sebagai prekursor untuk mensintesis obat turunan lisin dan dalam sintesis organik untuk menyiapkan senyawa kiral. Dari segi keamanan, secara umum dianggap aman jika ditangani secara normal, dengan potensi iritasi ringan jika bersentuhan langsung. Itu harus disimpan di lingkungan yang tertutup rapat, sejuk, kering, dan gelap pada suhu 2-8℃, jauh dari oksidan, kelembapan, dan suhu tinggi untuk mencegah dekomposisi. Dengan kinerja perlindungan dan biokompatibilitasnya yang sangat baik, ini merupakan bahan mentah penting dalam kimia peptida dan pengembangan farmasi.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
