H-Lys(Z)-OBzl·HCl، برقم CAS 6366-70-7، هو مشتق L-lysine محمي بشكل مضاعف، المعروف أيضًا باسم Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysine benzyl ester hydroكلوريد. صيغته الجزيئية هي C₂₄H₂₉ClN₂O₄، ووزنه الجزيئي هو 445.0 جم/مول. إنه يتميز بمجموعتي حماية متعامدتين: Z (بنزيلوكسي كربونيل) يحمي مجموعة α-amino وOBzl (إستر البنزيل) يحمي مجموعة الكربوكسيل، مع الاحتفاظ بتكوين L لليسين. تضمن إستراتيجية الحماية الفريدة هذه تفاعلًا انتقائيًا، مما يجعلها لبنة بناء لا غنى عنها في تخليق الببتيد، والأبحاث الصيدلانية، والتوليف العضوي.
فيزيائيًا، يبدو كمسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر أو مادة صلبة حبيبية. لديه نقطة انصهار تبلغ حوالي 178-182 درجة مئوية وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل فورماميد، في حين أنه قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء وغير قابل للذوبان في المذيبات غير القطبية. إنه نشط بصريًا، مع دوران محدد [α]²⁰/D من +12.0° إلى +16.0° (في الميثانول، c=1). يتميز باسترطابية منخفضة ويظل مستقرًا تحت درجة الحرارة والضغط العاديين عند تخزينه بشكل صحيح، مما يسهل التعامل والتخزين والتركيب بسهولة في عمليات تخليق الببتيد في الطور الصلب ومرحلة المحلول.
كيميائيا، مجموعات الحماية المتعامدة هي الميزة الأساسية. المجموعة Z قابلة للانقسام تحت الهدرجة الحفزية أو الظروف الحمضية الخفيفة، في حين أن مجموعة OBzl قابلة للانقسام أيضًا تحت الهدرجة الحفزية، مما يتيح إزالة الحماية التدريجية أثناء تجميع سلسلة الببتيد. وهذا يضمن سلامة العمود الفقري الببتيد ويتجنب التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها. يعزز شكل ملح الهيدروكلوريد قابليته للذوبان في المذيبات القطبية ويحسن ثباته، مما يجعله متوافقًا مع بروتوكولات تخليق الببتيد القياسية.
تطبيقه الأساسي هو في تخليق الببتيد، ويعمل كوسيط رئيسي لبناء الببتيدات المحتوية على اللايسين. يستخدم على نطاق واسع في تخليق الببتيدات العلاجية وهرمونات الببتيد ومثبطات الإنزيمات وشظايا البروتين. تضمن الحماية المزدوجة درجة نقاء عالية وسلامة هيكلية لمنتج الببتيد النهائي، مما يقلل من التفاعلات الجانبية مثل السباق والربط المتبادل.
بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه في البحوث الصيدلانية كمقدمة لتوليف الأدوية المشتقة من اللايسين وفي التخليق العضوي لإعداد المركبات اللولبية. من ناحية السلامة، فمن المعترف به عمومًا أنه آمن في ظل الاستخدام العادي، مع احتمال حدوث تهيج خفيف عند الاتصال المباشر. يجب أن يتم تخزينه في بيئة محكمة الغلق، باردة، جافة، ومظلمة بدرجة حرارة 2-8 درجة مئوية، بعيدًا عن المواد المؤكسدة والرطوبة ودرجات الحرارة المرتفعة لمنع التحلل. بفضل أداء الحماية الممتاز والتوافق الحيوي، فهو مادة خام حيوية في كيمياء الببتيد وتطوير الأدوية.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
