H-Lys(Z)-OBzl·HCl, portant le numéro CAS 6366-70-7, est un dérivé de L-lysine doublement protégé, également connu sous le nom de chlorhydrate d'ester benzylique de Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysine. Sa formule moléculaire est C₂₄H₂₉ClN₂O₄ et son poids moléculaire est de 445,0 g/mol. Il comporte deux groupes protecteurs orthogonaux : Z (benzyloxycarbonyle) protégeant le groupe α-amino et OBzl (ester benzylique) protégeant le groupe carboxyle, conservant la configuration L de la lysine. Cette stratégie de protection unique garantit une réactivité sélective, ce qui en fait un élément indispensable dans la synthèse peptidique, la recherche pharmaceutique et la synthèse organique.
Physiquement, il apparaît sous la forme d’une poudre cristalline ou d’un solide granulaire blanc à blanc cassé. Il a un point de fusion d'environ 178-182℃ et est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l'éthanol et le diméthylformamide, tout en étant légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires. Il est optiquement actif, avec une rotation spécifique [α]²⁰/D de +12,0° à +16,0° (dans le méthanol, c=1). Il a une faible hygroscopique et reste stable à température et pression normales lorsqu'il est stocké correctement, ce qui facilite la manipulation, le stockage et la formulation dans les processus de synthèse peptidique en phase solide et en solution.
Chimiquement, les groupes protecteurs orthogonaux constituent sa caractéristique principale. Le groupe Z est clivable sous hydrogénation catalytique ou dans des conditions acides légères, tandis que le groupe OBzl est également clivable sous hydrogénation catalytique, permettant une déprotection progressive lors de l'assemblage de la chaîne peptidique. Cela garantit l’intégrité du squelette peptidique et évite les réactions secondaires indésirables. La forme sel de chlorhydrate améliore sa solubilité dans les solvants polaires et améliore sa stabilité, la rendant compatible avec les protocoles standard de synthèse peptidique.
Son application principale réside dans la synthèse peptidique, servant d’intermédiaire clé pour la construction de peptides contenant de la lysine. Il est largement utilisé dans la synthèse de peptides thérapeutiques, d’hormones peptidiques, d’inhibiteurs d’enzymes et de fragments de protéines. La double protection garantit une pureté élevée et une intégrité structurelle du produit peptidique final, réduisant ainsi les réactions secondaires telles que la racémisation et la réticulation.
De plus, il est utilisé dans la recherche pharmaceutique comme précurseur pour la synthèse de médicaments dérivés de la lysine et en synthèse organique pour la préparation de composés chiraux. Du point de vue de la sécurité, il est généralement reconnu comme étant sans danger dans des conditions normales de manipulation, avec un léger potentiel d'irritation en cas de contact direct. Il doit être stocké dans un environnement scellé, frais, sec et sombre entre 2 et 8 ℃, à l'abri des oxydants, de l'humidité et des températures élevées pour éviter la décomposition. Avec ses excellentes performances de protection et sa biocompatibilité, c’est une matière première essentielle dans la chimie peptidique et le développement pharmaceutique.
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