La N6-Cbz-L-Lysine, portant le numéro CAS 1155-64-2, est un dérivé protégé de l'acide aminé essentiel L-lysine, également connu sous le nom de Nε-Carbobenzoxy-L-lysine ou ZL-Lys-OH. Sa formule moléculaire est C₁₄H₂₀N₂O₄ et son poids moléculaire est de 280,32 g/mol. Il comporte un groupe protecteur Cbz (carbobenzoxy) attaché au groupe ε-amino de la L-lysine, conservant la configuration L et l'activité physiologique inhérente tout en améliorant la stabilité chimique, ce qui le rend largement utilisé dans les domaines de la synthèse peptidique, de la recherche pharmaceutique et de la biochimie.
Physiquement, la N6-Cbz-L-Lysine apparaît sous la forme d'une poudre cristalline ou d'un solide granulaire blanc à blanc cassé. Il a un point de fusion d'environ 205-210 ℃ (décomposition) et est légèrement soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau chaude et facilement soluble dans les solvants organiques courants tels que le méthanol, l'éthanol et le diméthylformamide. Il est optiquement actif, avec une rotation spécifique [α]²⁰/D de +14,0° à +18,0° (dans l'eau, c=2). Il a une faible hygroscopique et reste stable à température et pression normales lorsqu'il est stocké correctement, facilitant ainsi sa manipulation, son stockage et sa formulation.
Chimiquement, le groupe protecteur Cbz sur le groupe ε-amino est la caractéristique clé qui le distingue de la L-lysine libre, empêchant les réactions secondaires indésirables lors de la synthèse peptidique tout en permettant une déprotection sélective dans des conditions douces (par exemple, hydrogénation catalytique). Il conserve le groupe α-amino et le groupe carboxyle de la L-lysine, lui permettant de participer à la formation de liaisons peptidiques. Il est stable dans des conditions neutres et faiblement acides, mais peut subir une déprotection ou une décomposition dans des environnements acides forts, alcalins forts ou à haute température.
Ses principales applications se concentrent sur la synthèse peptidique et la recherche pharmaceutique. En tant qu'élément constitutif d'acides aminés protégés, il est largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide et en solution, permettant l'assemblage contrôlé de chaînes peptidiques en protégeant le groupe ε-amino de la lysine. Il est particulièrement utile dans la synthèse de peptides complexes, notamment de peptides thérapeutiques, où un contrôle précis de la réactivité des groupes amino est essentiel.
Dans l’industrie pharmaceutique, il sert d’intermédiaire clé pour la synthèse de médicaments peptidiques, d’agents antiviraux et de produits thérapeutiques à base de protéines. Dans la recherche en biochimie, il est utilisé comme réactif biochimique pour étudier le métabolisme des acides aminés, l’activité enzymatique et les relations structure-fonction des peptides. Du point de vue de la sécurité, il est généralement reconnu comme sûr (GRAS) dans des conditions normales de manipulation, avec un léger potentiel d'irritation en cas de contact direct. Il doit être stocké dans un environnement scellé, frais, sec et sombre entre 2 et 8 ℃, à l'abri des oxydants, de l'humidité et des températures élevées pour maintenir la stabilité et la pureté. Avec son excellent pouvoir protecteur et sa biocompatibilité, c’est une matière première indispensable dans la chimie peptidique et le développement pharmaceutique.
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