N6-Cbz-L-Lysine, với số CAS 1155-64-2, là một dẫn xuất được bảo vệ của axit amin thiết yếu L-lysine, còn được gọi là Nε-Carbobenzoxy-L-lysine hoặc Z-L-Lys-OH.Công thức phân tử của nó là C14H20N2O4, và trọng lượng phân tử của nó là 280,32 g / mol. Nó có một nhóm bảo vệ Cbz (carbobenzoxy) gắn với nhóm ε-amino của L-lysine,duy trì cấu hình L và hoạt động sinh lý vốn có trong khi tăng cường sự ổn định hóa học, làm cho nó được áp dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide, nghiên cứu dược phẩm và lĩnh vực hóa sinh học.
Về mặt vật lý, N6-Cbz-L-Lysine xuất hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng hoặc chất rắn hạt.Nó có điểm nóng chảy khoảng 205-210 °C (phân hủy) và hơi hòa tan trong nước lạnh, dễ hòa tan trong nước nóng hơn và dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như methanol, ethanol và dimethylformamide..0 ° (trong nước, c = 2). Nó có độ ẩm thấp và vẫn ổn định dưới nhiệt độ và áp suất bình thường khi được lưu trữ đúng cách, tạo điều kiện dễ dàng xử lý, lưu trữ và xây dựng.
Về mặt hóa học, nhóm bảo vệ Cbz trên nhóm ε-amino là đặc điểm chính phân biệt nó với L-lysine tự do,ngăn ngừa các phản ứng phụ không mong muốn trong quá trình tổng hợp peptide trong khi cho phép loại bỏ chọn lọc trong điều kiện nhẹ (eNó giữ lại nhóm α-amino và nhóm carboxyl của L-lysine, cho phép nó tham gia vào sự hình thành liên kết peptide.Nó ổn định trong điều kiện trung tính và axit yếu nhưng có thể bị mất bảo vệ hoặc phân hủy dưới axit mạnh, kiềm mạnh, hoặc môi trường nhiệt độ cao.
Ứng dụng cốt lõi của nó tập trung vào tổng hợp peptide và nghiên cứu dược phẩm. Là một khối xây dựng axit amin được bảo vệ, nó được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide pha rắn và pha dung dịch,cho phép lắp ráp được kiểm soát của chuỗi peptide bằng cách bảo vệ nhóm ε-amino của lysineNó đặc biệt có giá trị trong việc tổng hợp các peptide phức tạp, bao gồm cả các peptide điều trị, nơi kiểm soát chính xác tính phản ứng của nhóm amino là rất quan trọng.
Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nó phục vụ như một trung gian quan trọng để tổng hợp các loại thuốc peptide, thuốc kháng virus và các liệu pháp dựa trên protein.nó được sử dụng như một chất phản ứng sinh hóa để nghiên cứu chuyển hóa axit aminVề mặt an toàn, nó thường được công nhận là an toàn (GRAS) trong điều kiện xử lý bình thường, với khả năng kích thích nhẹ khi tiếp xúc trực tiếp.Nó nên được lưu trữ trong một, môi trường mát mẻ, khô và tối ở 2-8 ° C, tránh khỏi chất oxy hóa, ẩm và nhiệt độ cao để duy trì sự ổn định và tinh khiết.nó là một nguyên liệu thô không thể thiếu trong hóa học peptide và phát triển dược phẩm.