N6-Cbz-L-Lysine, met het CAS-nummer 1155-64-2, is een beschermd derivaat van het essentiële aminozuur L-lysine, ook bekend als Nε-Carbobenzoxy-L-lysine of ZL-Lys-OH. De molecuulformule is C₁₄H₂₀N₂O₄ en het molecuulgewicht is 280,32 g/mol. Het beschikt over een Cbz (carbobenzoxy) beschermende groep gehecht aan de ε-aminogroep van L-lysine, waarbij de L-configuratie en inherente fysiologische activiteit behouden blijven terwijl de chemische stabiliteit wordt verbeterd, waardoor het op grote schaal wordt toegepast in peptidesynthese, farmaceutisch onderzoek en biochemie.
Fysisch gezien ziet N6-Cbz-L-Lysine eruit als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder of korrelige vaste stof. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 205-210 ℃ (ontleding) en is enigszins oplosbaar in koud water, beter oplosbaar in heet water en gemakkelijk oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol en dimethylformamide. Het is optisch actief, met een specifieke rotatie [α]²⁰/D van +14,0° tot +18,0° (in water, c=2). Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel onder normale temperatuur en druk als het op de juiste manier wordt bewaard, waardoor het gemakkelijk te hanteren, op te slaan en te formuleren is.
Chemisch gezien is de Cbz-beschermende groep op de ε-aminogroep het belangrijkste kenmerk dat deze onderscheidt van vrij L-lysine, waardoor ongewenste nevenreacties tijdens de peptidesynthese worden voorkomen, terwijl selectieve verwijdering van de bescherming onder milde omstandigheden mogelijk is (bijvoorbeeld katalytische hydrogenering). Het behoudt de α-aminogroep en carboxylgroep van L-lysine, waardoor het kan deelnemen aan de vorming van peptidebindingen. Het is stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden, maar kan ontscherming of ontleding ondergaan onder sterk zuur, sterk alkali of omgevingen met hoge temperaturen.
De kerntoepassingen zijn gericht op peptidesynthese en farmaceutisch onderzoek. Als beschermde aminozuurbouwsteen wordt het veel gebruikt bij de peptidesynthese in de vaste fase en de oplossingsfase, waardoor de gecontroleerde assemblage van peptideketens mogelijk wordt gemaakt door de ε-aminogroep van lysine te beschermen. Het is bijzonder waardevol bij het synthetiseren van complexe peptiden, waaronder therapeutische peptiden, waarbij nauwkeurige controle van de reactiviteit van aminogroepen van cruciaal belang is.
In de farmaceutische industrie dient het als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van peptidegeneesmiddelen, antivirale middelen en op eiwitten gebaseerde therapieën. In biochemisch onderzoek wordt het gebruikt als een biochemisch reagens voor het bestuderen van het aminozuurmetabolisme, de enzymactiviteit en de relaties tussen de structuur en de functie van peptiden. Wat de veiligheid betreft, wordt het bij normaal gebruik algemeen erkend als veilig (GRAS), met een licht irritatiepotentieel bij direct contact. Het moet worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving bij 2-8℃, weg van oxidatiemiddelen, vocht en hoge temperaturen om de stabiliteit en zuiverheid te behouden. Met zijn uitstekende bescherming en biocompatibiliteit is het een onmisbare grondstof in de peptidechemie en farmaceutische ontwikkeling.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
