La N6-Cbz-L-lisina, con el número CAS 1155-64-2, es un derivado protegido del aminoácido esencial L-lisina, también conocido como Nε-Carbobenzoxy-L-lisina o Z-L-Lys-OH.Su fórmula molecular es C14H20N2O4, y su peso molecular es de 280,32 g/mol. Posee un grupo protector Cbz (carbobenzoxi) unido al grupo ε-amino de la L-lisina,manteniendo la configuración L y la actividad fisiológica inherente al tiempo que mejora la estabilidad química, por lo que se aplica ampliamente en la síntesis de péptidos, la investigación farmacéutica y los campos de la bioquímica.
Físicamente, la N6-Cbz-L-Lisina aparece como un polvo cristalino blanco a casi blanco o sólido granular.Tiene un punto de fusión de aproximadamente 205-210°C (decomposición) y es ligeramente soluble en agua fríaEs ópticamente activo, con una rotación específica [α]20/D de +14,0° a +18°.Tiene baja higroscopicidad y permanece estable a temperatura y presión normales cuando se almacena correctamente, lo que facilita el manejo, almacenamiento y formulación.
Químicamente, el grupo protector Cbz en el grupo ε-amino es la característica clave que lo distingue de la L-lisina libre,la prevención de reacciones adversas durante la síntesis de péptidos, permitiendo al mismo tiempo la desaprotección selectiva en condiciones leves (eLa L-lisina contiene el grupo α-amino y el grupo carboxilo de la L-lisina, lo que le permite participar en la formación de enlaces péptidos.Es estable en condiciones neutrales y débilmente ácidas, pero puede sufrir deprotección o descomposición en ácidos fuertes, alcalinos fuertes o ambientes de alta temperatura.
Sus aplicaciones principales se centran en la síntesis de péptidos y la investigación farmacéutica.que permite el ensamblaje controlado de cadenas de péptidos mediante la protección del grupo ε-amino de lisinaEs particularmente valioso en la síntesis de péptidos complejos, incluidos los péptidos terapéuticos, donde es crítico un control preciso de la reactividad de los grupos amino.
En la industria farmacéutica, sirve como un intermediario clave para la síntesis de fármacos péptidos, agentes antivirales y terapias basadas en proteínas.se utiliza como reactivo bioquímico para estudiar el metabolismo de los aminoácidosEn términos de seguridad, generalmente se reconoce como seguro (GRAS) bajo manejo normal, con un potencial de irritación leve al contacto directo.Debe almacenarse en un recipiente sellado., ambiente fresco, seco y oscuro a 2-8°C, lejos de oxidantes, humedad y altas temperaturas para mantener la estabilidad y pureza.Es una materia prima indispensable en la química de péptidos y el desarrollo farmacéutico..
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