N6-Cbz-L-Lysin mit der CAS-Nummer 1155-64-2 ist ein geschütztes Derivat der essentiellen Aminosäure L-Lysin, auch bekannt als Nε-Carbobenzoxy-L-Lysin oder Z-L-Lys-OH.Die Molekülformel lautet C14H20N2O4, mit einem Molekülgewicht von 280,32 g/mol. Es weist eine Cbz (Carbobenzoxy) -Schutzgruppe auf, die an die ε-Aminogruppe von L-Lysin gebunden ist,Beibehaltung der L-Konfiguration und der inhärenten physiologischen Aktivität bei gleichzeitiger Verbesserung der chemischen Stabilität, so dass es in der Peptid-Synthese, in der pharmazeutischen Forschung und in der Biochemie weit verbreitet ist.
Physikalisch erscheint N6-Cbz-L-Lysin als weißes bis knapp weißes kristallines Pulver oder als granularer Feststoff.Es hat einen Schmelzpunkt von ca. 205-210°C (Zersetzung) und ist leicht in kaltem Wasser löslich, besser in heißem Wasser und leicht in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dimethylformamid löslich..0° (in Wasser, c=2). Es hat eine geringe Hygroskopie und bleibt bei ordnungsgemäßer Lagerung bei normaler Temperatur und Druck stabil, was die Handhabung, Lagerung und Formulierung erleichtert.
Chemisch ist die Cbz-Schutzgruppe auf der ε-Aminogruppe das Hauptmerkmal, das sie von freiem L-Lysin unterscheidet,Bei der Peptid-Synthese werden unerwünschte Nebenwirkungen verhindert, während unter milden Bedingungen eine selektive De-Es behält die α-Aminogruppe und die Carboxylgruppe von L-Lysin, so dass es an der Peptidbindung teilnehmen kann.Es ist unter neutralen und schwach sauren Bedingungen stabil, kann aber unter starker Säure abgeschützt oder abgebaut werden, stark alkalische oder hochtemperaturartige Umgebungen.
Als geschützter Baustein für Aminosäuren wird es häufig in der Feststoff- und Lösungsphasen-Peptid-Synthese,ermöglicht die kontrollierte Montage von Peptidketten durch Schutz der ε-Aminogruppe von LysinEs ist besonders nützlich bei der Synthese komplexer Peptide, einschließlich therapeutischer Peptide, bei denen eine präzise Kontrolle der Reaktivität der Aminosamen entscheidend ist.
In der pharmazeutischen Industrie dient es als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Peptidmedikamenten, antiviralen Wirkstoffen und proteinbasierten Therapeutika.es wird als biochemisches Reagenz zur Untersuchung des Aminosäurestoffwechsels verwendetIn Bezug auf die Sicherheit wird es im Allgemeinen als sicher (GRAS) bei normaler Handhabung anerkannt, mit leichtem Reizpotenzial bei direktem Kontakt.Es sollte in einer versiegelten, kühle, trockene und dunkle Umgebung bei 2-8°C, fern von Oxidantien, Feuchtigkeit und hohen Temperaturen, um Stabilität und Reinheit zu erhalten.Es ist ein unverzichtbarer Rohstoff für die Peptidchemie und die pharmazeutische Entwicklung..
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