Η N6-Cbz-L-λυσίνη, με αριθμό CAS 1155-64-2, είναι ένα προστατευμένο παράγωγο του βασικού αμινοξέος L-λυσίνη, επίσης γνωστό ως Νε-Καρβοβενζοξυ-L-λυσίνη ή ZL-Lys-OH. Ο μοριακός τύπος του είναι C14H20N2O4 και το μοριακό του βάρος είναι 280,32 g/mol. Διαθέτει μια προστατευτική ομάδα Cbz (καρβοβενζόξυ) συνδεδεμένη με την ε-αμινομάδα της L-λυσίνης, διατηρώντας τη διαμόρφωση L και την εγγενή φυσιολογική δραστηριότητα ενώ ενισχύει τη χημική σταθερότητα, καθιστώντας την ευρέως εφαρμοσμένη στη σύνθεση πεπτιδίων, τη φαρμακευτική έρευνα και τα πεδία της βιοχημείας.
Φυσικά, η N6-Cbz-L-Λυσίνη εμφανίζεται ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη ή κοκκώδες στερεό. Έχει σημείο τήξης περίπου 205-210℃ (αποσύνθεση) και είναι ελαφρώς διαλυτό σε κρύο νερό, πιο διαλυτό στο ζεστό νερό και εύκολα διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως μεθανόλη, αιθανόλη και διμεθυλοφορμαμίδιο. Είναι οπτικά ενεργό, με συγκεκριμένη περιστροφή [α]²0/D +14,0° έως +18,0° (στο νερό, c=2). Έχει χαμηλή υγροσκοπικότητα και παραμένει σταθερό υπό κανονική θερμοκρασία και πίεση όταν αποθηκεύεται σωστά, διευκολύνοντας τον εύκολο χειρισμό, την αποθήκευση και τη σύνθεσή του.
Χημικά, η προστατευτική ομάδα Cbz στην ε-αμινομάδα είναι το βασικό χαρακτηριστικό που τη διακρίνει από την ελεύθερη L-λυσίνη, αποτρέποντας ανεπιθύμητες παρενέργειες κατά τη σύνθεση πεπτιδίων ενώ επιτρέπει επιλεκτική αποπροστασία υπό ήπιες συνθήκες (π.χ. καταλυτική υδρογόνωση). Διατηρεί την α-αμινο ομάδα και την καρβοξυλική ομάδα της L-λυσίνης, επιτρέποντάς της να συμμετέχει στο σχηματισμό πεπτιδικού δεσμού. Είναι σταθερό σε ουδέτερες και ασθενώς όξινες συνθήκες, αλλά μπορεί να υποστεί αποπροστασία ή αποσύνθεση σε περιβάλλοντα ισχυρού οξέος, ισχυρού αλκαλίου ή υψηλής θερμοκρασίας.
Οι βασικές εφαρμογές του εστιάζονται στη σύνθεση πεπτιδίων και στη φαρμακευτική έρευνα. Ως προστατευμένο δομικό στοιχείο αμινοξέων, χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση πεπτιδίων στερεάς φάσης και φάσης διαλύματος, επιτρέποντας την ελεγχόμενη συναρμολόγηση πεπτιδικών αλυσίδων προστατεύοντας την ε-αμινο ομάδα της λυσίνης. Είναι ιδιαίτερα πολύτιμο στη σύνθεση πολύπλοκων πεπτιδίων, συμπεριλαμβανομένων των θεραπευτικών πεπτιδίων, όπου ο ακριβής έλεγχος της αντιδραστικότητας της αμινοομάδας είναι κρίσιμος.
Στη φαρμακευτική βιομηχανία, χρησιμεύει ως βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση πεπτιδικών φαρμάκων, αντιιικών παραγόντων και θεραπευτικών με βάση τις πρωτεΐνες. Στην έρευνα βιοχημείας, χρησιμοποιείται ως βιοχημικό αντιδραστήριο για τη μελέτη του μεταβολισμού των αμινοξέων, της ενζυμικής δραστηριότητας και των σχέσεων δομής-λειτουργίας πεπτιδίων. Από πλευράς ασφάλειας, αναγνωρίζεται γενικά ως ασφαλές (GRAS) υπό κανονικό χειρισμό, με ήπιο δυνητικό ερεθισμό κατά την άμεση επαφή. Θα πρέπει να φυλάσσεται σε σφραγισμένο, δροσερό, ξηρό και σκοτεινό περιβάλλον στους 2-8℃, μακριά από οξειδωτικά, υγρασία και υψηλές θερμοκρασίες για τη διατήρηση της σταθερότητας και της καθαρότητας. Με την εξαιρετική του προστατευτικότητα και βιοσυμβατότητα, είναι μια απαραίτητη πρώτη ύλη στη χημεία των πεπτιδίων και στη φαρμακευτική ανάπτυξη.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
