N6-Cbz-L-Lysine، با شماره CAS 1155-64-2، یک مشتق محافظت شده از اسید آمینه ضروری L-lysine است، که به عنوان Nε-Carbobenzoxy-L-lysine یا Z-L-Lys-OH نیز شناخته می شود.فرمول مولکولی آن C14H20N2O4 است، و وزن مولکولی آن 280.32 g/mol است. این یک گروه محافظ Cbz (carbobenzoxy) را به گروه ε- آمینو L-lysine متصل می کند،حفظ L-configuration و فعالیت فیزیولوژیکی ذاتی در حالی که افزایش ثبات شیمیایی، که آن را به طور گسترده ای در سنتز پپتید، تحقیقات داروسازی و زمینه های بیوشیمی مورد استفاده قرار می دهد.
از نظر فیزیکی، N6-Cbz-L-Lysine به عنوان یک پودر بلوری سفید تا سفید یا جامد دانه ای ظاهر می شود.نقطه ذوب آن حدود 205-210°C است و در آب سرد کمی محلول است.، بیشتر در آب گرم محلول می شود و به راحتی در حلال های آلی مانند متانول، اتانول و دی متیل فورمائید محلول می شود. از نظر نوری فعال است و چرخش خاص [α]20/D از +14.0° تا +18 است..0° (در آب، c=2) دارای هیگروسکوپیکیت پایین است و در دمای طبیعی و فشار زمانی که به درستی ذخیره می شود پایدار می ماند، که دستکاری، ذخیره سازی و فرمول سازی آسان را تسهیل می کند.
از نظر شیمیایی، گروه محافظ Cbz بر روی گروه ε- آمینو ویژگی کلیدی است که آن را از لیزین آزاد متمایز می کند،از واکنش های جانبی ناخواسته در طول سنتز پپتید جلوگیری می کند و در عین حال اجازه می دهد تا از محافظت انتخابی در شرایط خفیف (e.به عنوان مثال، هیدروژنی کاتالیزمی) ، گروه α - آمینو و گروه کاربوکسیل L - لیزین را حفظ می کند و به آن امکان می دهد در تشکیل پیپتید پیوند شرکت کند.در شرایط خنثی و کم اسیدی پایدار است، اما ممکن است در شرایط اسید قوی از بین برود یا تجزیه شود.، قلیات قوی، یا محیط های با دمای بالا.
کاربردهای اصلی آن بر روی سنتز پپتید و تحقیقات داروسازی متمرکز است. به عنوان یک بلوک ساخت اسید آمینه محافظت شده، به طور گسترده در سنتز پپتید فاز جامد و فاز محلول استفاده می شود.امکان ساخت کنترل شده زنجیره های پپتیدی را با محافظت از گروه ε آمینو لیزین فراهم می کنداین به ویژه در سنتز پپتیدهای پیچیده، از جمله پپتیدهای درمانی، که کنترل دقیق واکنش گروه آمینو بسیار مهم است، ارزشمند است.
در صنعت داروسازی، به عنوان یک واسطه کلیدی برای سنتز داروهای پپتید، داروهای ضد ویروسی و درمان های مبتنی بر پروتئین استفاده می شود.این ماده به عنوان یک واکنش شیمیایی برای مطالعه متابولیسم اسید آمینه استفاده می شود.از نظر ایمنی، به طور کلی به عنوان ایمن (GRAS) در دستکاری عادی شناخته می شود، با احتمال تحریک خفیف در تماس مستقیم.باید در یک بسته بندی بسته نگهداری شود.، محیط خنک، خشک و تاریک در 2 تا 8 درجه سانتیگراد، دور از اکسیدان ها، رطوبت و دماهای بالا برای حفظ ثبات و خلوص.این یک ماده خام ضروری در شیمی پپتید و توسعه داروسازی است..