N6-Cbz-L-Lysine، برقم CAS 1155-64-2، هو مشتق محمي من الحمض الأميني الأساسي L-lysine، المعروف أيضًا باسم Nε-Carbobenzoxy-L-lysine أو ZL-Lys-OH. صيغته الجزيئية هي C₁₄H₂₀N₂O₄، ووزنه الجزيئي هو 280.32 جم/مول. إنه يتميز بمجموعة حماية Cbz (carbobenzoxy) متصلة بمجموعة ε-amino من L-lysine، مما يحافظ على تكوين L والنشاط الفسيولوجي المتأصل مع تعزيز الاستقرار الكيميائي، مما يجعله مطبقًا على نطاق واسع في تخليق الببتيد، والأبحاث الصيدلانية، ومجالات الكيمياء الحيوية.
فيزيائيًا، يظهر N6-Cbz-L-Lysine كمسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر أو مادة صلبة حبيبية. لديه نقطة انصهار تبلغ حوالي 205-210 درجة مئوية (التحلل) وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء البارد، وأكثر قابلية للذوبان في الماء الساخن، وقابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل فورماميد. إنه نشط بصريًا، مع دوران محدد [α]²⁰/D من +14.0° إلى +18.0° (في الماء، c=2). يتميز باسترطابية منخفضة ويظل مستقرًا تحت درجة الحرارة والضغط العاديين عند تخزينه بشكل صحيح، مما يسهل التعامل والتخزين والتركيب بسهولة.
كيميائيًا، مجموعة الحماية Cbz الموجودة في مجموعة ε-amino هي السمة الرئيسية التي تميزها عن L-lysine الحر، مما يمنع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها أثناء تخليق الببتيد مع السماح بإزالة الحماية الانتقائية في ظل ظروف معتدلة (على سبيل المثال، الهدرجة الحفزية). فهو يحتفظ بمجموعة α-amino ومجموعة الكربوكسيل من L-lysine، مما يمكنه من المشاركة في تكوين الرابطة الببتيدية. وهو مستقر في ظل الظروف المحايدة والحمضية الضعيفة ولكنه قد يخضع لإزالة الحماية أو التحلل تحت بيئات حمضية قوية أو قلوية قوية أو بيئات ذات درجة حرارة عالية.
تركز تطبيقاتها الأساسية على تخليق الببتيد والأبحاث الصيدلانية. باعتباره كتلة بناء محمية من الأحماض الأمينية، فإنه يستخدم على نطاق واسع في تخليق الببتيد في الطور الصلب ومرحلة المحلول، مما يتيح التجميع المتحكم فيه لسلاسل الببتيد عن طريق حماية مجموعة ε-amino من الليسين. إنه ذو قيمة خاصة في تصنيع الببتيدات المعقدة، بما في ذلك الببتيدات العلاجية، حيث يكون التحكم الدقيق في تفاعل المجموعة الأمينية أمرًا بالغ الأهمية.
في صناعة المستحضرات الصيدلانية، فهو بمثابة وسيط رئيسي لتجميع أدوية الببتيد، والعوامل المضادة للفيروسات، والعلاجات القائمة على البروتين. في أبحاث الكيمياء الحيوية، يتم استخدامه ككاشف كيميائي حيوي لدراسة استقلاب الأحماض الأمينية، ونشاط الإنزيم، والعلاقات بين بنية ووظيفة الببتيد. من ناحية السلامة، فمن المعترف به عمومًا أنه آمن (GRAS) في ظل التعامل العادي، مع احتمال حدوث تهيج خفيف عند الاتصال المباشر. يجب أن يتم تخزينه في بيئة مغلقة، باردة، جافة، ومظلمة بدرجة حرارة 2-8 درجة مئوية، بعيدًا عن المواد المؤكسدة، الرطوبة، ودرجات الحرارة المرتفعة للحفاظ على الثبات والنقاء. بفضل حمايته الممتازة وتوافقه الحيوي، فهو مادة خام لا غنى عنها في كيمياء الببتيد وتطوير الأدوية.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
