H-Lys(Z) -OBzl·HCl, met het CAS-nummer 6366-70-7, is een dubbel beschermd L-lysine-derivaat, ook bekend als Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine benzylesterhydrochloride.De moleculaire formule is C24H29ClN2O4Het bevat twee orthogonale beschermende groepen: Z (benzyloxycarbonyl) die de α-aminogroep beschermt en OBzl (benzylester) die de carboxylgroep beschermt.met behoud van de L-configuratie van lysineDeze unieke beschermingsstrategie zorgt voor selectieve reactiviteit, waardoor het een onmisbare bouwsteen is in peptide synthese, farmaceutisch onderzoek en organische synthese.
Fysiek verschijnt het als een wit tot bijna wit kristallijn poeder of korrelvormig vaste stof. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 178-182°C en is oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol,ethanolHet is optisch actief, met een specifieke rotatie [α]20/D van +12.0° tot +16.0° (in methanol, c=1).Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel bij normale temperatuur en druk wanneer het goed wordt bewaard, waardoor het hanteren, opslaan en formuleren van peptiden in de vaste fase en in de oplossingsfase gemakkelijker wordt.
Chemisch gezien zijn de orthogonale beschermende groepen het kernmerk.terwijl de OBzl-groep ook onder katalytische hydrogeneratie splijtbaar isDit zorgt voor de integriteit van de peptide ruggengraat en voorkomt ongewenste bijwerkingen.De hydrochloridezoutvorm verhoogt de oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen en verbetert de stabiliteit, waardoor het compatibel is met standaard peptide synthese protocollen.
Het wordt veel gebruikt bij de synthese van therapeutische peptiden, peptidehormonen,enzymremmersDe dubbele bescherming zorgt voor een hoge zuiverheid en structurele integriteit van het eindpeptideproduct en vermindert bijwerkingen zoals racemisatie en cross-linking.
Bovendien wordt het in farmaceutisch onderzoek gebruikt als voorloper voor de synthese van lysine afgeleide geneesmiddelen en in organische synthese voor het bereiden van chirale verbindingen.het wordt algemeen erkend als veilig bij normaal gebruikHet dient te worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving bij 2-8°C, weg van oxidanten, vocht,en hoge temperaturen om ontbinding te voorkomenMet zijn uitstekende beschermende prestaties en biocompatibiliteit is het een essentiële grondstof voor de peptidechemie en de farmaceutische ontwikkeling.