H-Lys(Z)-OBzl·HCl, com número CAS 6366-70-7, é um derivado de L-lisina duplamente protegido, também conhecido como cloridrato de éster benzílico de Nα-Benziloxicarbonil-L-lisina. Sua fórmula molecular é C₂₄H₂₉ClN₂O₄ e seu peso molecular é 445,0 g/mol. Possui dois grupos protetores ortogonais: Z (benziloxicarbonil) protegendo o grupo α-amino e OBzl (éster benzílico) protegendo o grupo carboxila, mantendo a configuração L da lisina. Esta estratégia de proteção exclusiva garante reatividade seletiva, tornando-o um elemento indispensável na síntese de peptídeos, pesquisa farmacêutica e síntese orgânica.
Fisicamente, aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado ou sólido granular. Tem um ponto de fusão de aproximadamente 178-182 ℃ e é solúvel em solventes orgânicos polares, como metanol, etanol e dimetilformamida, embora ligeiramente solúvel em água e insolúvel em solventes apolares. É opticamente ativo, com rotação específica [α]²⁰/D de +12,0° a +16,0° (em metanol, c=1). Possui baixa higroscopicidade e permanece estável sob temperatura e pressão normais quando armazenado adequadamente, facilitando o fácil manuseio, armazenamento e formulação em processos de síntese de peptídeos em fase sólida e em fase de solução.
Quimicamente, os grupos protetores ortogonais são sua principal característica. O grupo Z é clivável sob hidrogenação catalítica ou condições ácidas suaves, enquanto o grupo OBzl também é clivável sob hidrogenação catalítica, permitindo a desproteção gradual durante a montagem da cadeia peptídica. Isto garante a integridade da estrutura peptídica e evita reações colaterais indesejadas. A forma de sal cloridrato aumenta a sua solubilidade em solventes polares e melhora a sua estabilidade, tornando-o compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos.
Sua principal aplicação é na síntese de peptídeos, servindo como intermediário chave para a construção de peptídeos contendo lisina. É amplamente utilizado na síntese de peptídeos terapêuticos, hormônios peptídicos, inibidores enzimáticos e fragmentos de proteínas. A dupla proteção garante alta pureza e integridade estrutural do produto peptídico final, reduzindo reações colaterais como racemização e reticulação.
Além disso, é utilizado em pesquisas farmacêuticas como precursor para a síntese de medicamentos derivados da lisina e em síntese orgânica para a preparação de compostos quirais. Em termos de segurança, é geralmente reconhecido como seguro sob manuseio normal, com leve potencial de irritação em contato direto. Deve ser armazenado em ambiente lacrado, fresco, seco e escuro a 2-8 ℃, longe de oxidantes, umidade e altas temperaturas para evitar a decomposição. Com seu excelente desempenho de proteção e biocompatibilidade, é uma matéria-prima vital na química de peptídeos e no desenvolvimento farmacêutico.
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