H-Lys(Z) -OBzl·HCl, con numero CAS 6366-70-7, è un derivato della L-lisina doppiamente protetto, noto anche come Nα-Benzilosicarbonyl-L-lisina benzil ester cloridrato.La sua formula molecolare è C24H29ClN2O4, e il suo peso molecolare è di 445,0 g/mol. Dispone di due gruppi protettivi ortogonali: Z (benzilossicarbonyl) che protegge il gruppo α-amino e OBzl (estere benzilico) che protegge il gruppo carbossile,mantenendo la configurazione L della lisinaQuesta strategia di protezione unica garantisce una reattività selettiva, rendendola un elemento indispensabile nella sintesi dei peptidi, nella ricerca farmaceutica e nella sintesi organica.
A livello fisico, appare come una polvere cristallina bianca a quasi bianca o solido granulare.etanoloÈ otticamente attivo, con una rotazione specifica [α]20/D da +12.0° a +16.0° (in metanolo, c=1).Ha una bassa igroscopicità e rimane stabile a temperatura e pressione normali se conservato correttamente, che facilita la manipolazione, lo stoccaggio e la formulazione in processi di sintesi dei peptidi in fase solida e in fase di soluzione.
Il gruppo Z è cleavable sotto l'idrogenazione catalitica o condizioni acide lievi,mentre il gruppo OBzl è anche cleavable sotto idrogenazione cataliticaQuesto garantisce l' integrità della spina dorsale dei peptidi ed evita reazioni indesiderate.La forma di sale di cloridrato migliora la sua solubilità nei solventi polari e migliora la sua stabilità, rendendolo compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica.
La sua applicazione principale è nella sintesi dei peptidi, servendo come intermedio chiave per la costruzione di peptidi contenenti lisina.inibitori enzimaticiLa doppia protezione garantisce un'elevata purezza e integrità strutturale del prodotto peptidico finale, riducendo le reazioni collaterali come la racemizzazione e il legame incrociato.
Inoltre, è utilizzato nella ricerca farmaceutica come precursore per la sintesi di farmaci derivati dalla lisina e nella sintesi organica per la preparazione di composti chirali.è generalmente riconosciuto come sicuro in condizioni normali di gestioneDeve essere conservato in un ambiente sigillato, fresco, asciutto e buio a 2-8°C, lontano da ossidanti, umidità,e alte temperature per evitare la decomposizioneCon le sue eccellenti prestazioni di protezione e biocompatibilità, è una materia prima vitale nella chimica dei peptidi e nello sviluppo farmaceutico.
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