Fmoc-l-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Фмоко-l-аспартическая кислота-альфа-т-бутиловый эфир)

   Fmoc-L-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9), является ключевым аминокислотным строительным блоком для синтеза пептидов твердой фазы Fmoc (SPPS),с молекулярной формулой C23H25NO6 и молекулярной массой 411.45. Появляется в виде белого или почти белого порошка, имеет чистоту ≥ 98,0% (HPLC) с энантиомерной чистотой более 99,0%, специфическое вращение [α]20/D -24±2° (1% в DMF),и температуры плавления от 90 до 98 °C (105 до 111 °C для отдельных партий)Его молекулярная структура имеет две ортогональные защитные группы:α-аминокислота, связанная с фторенилметоксикарбонильной (Fmoc) группой и карбоксил боковой цепи, защищенный т-бутиловым эфиром (OtBu) группыГруппа Fmoc может быть выборочно удалена при умеренных щелочных условиях (например, пиперидин) без воздействия на защитную группу OtBu,который является щелочным и требует расщепления в кислотных условиях (e, т.е. трифлюорооцетической кислоты); эта стратегия двойной защиты эффективно ингибирует циклизацию остатков аспартиковой кислоты для образования побочных продуктов аспартимида, обеспечивая синтез высокочистой пептидной цепи.Широко применяется во многих областях, он служит стандартным модулем для синтеза линейных пептидов, циклических пептидов,и модифицированные пептиды, содержащие остатки аспартиковой кислоты, особенно эффективные для последовательностей Asp-Gly, склонных к побочным реакциям, значительно уменьшая образование β-пептидных изомеров.