Этиловый эфир Boc-L-пироглутаминовой кислоты, с номером CAS 144978-12-1, представляет собой защищенное производное циклической аминокислоты, также известное какБок-Л-Пир-ОэтилиЭтил (S)-1-(трет-бутоксикарбонил)-5-оксопирролидин-2-карбоксилат. Его молекулярная формулаC₁₂H₁₉NO₅, а молекулярная масса257,28 г/моль. Это соединение получается из L-глутаминовой кислоты посредством внутримолекулярной циклизации с образованием ядра пироглутаминовой кислоты (L-Pyr) с аминогруппой, защищенной Boc (трет-бутоксикарбонильной) группой, и карбоксильной группой, этерифицированной в виде этилового эфира. Его уникальная структура, сочетающая жесткий циклический каркас с ортогональными защитными группами, делает его ценным строительным блоком всинтез пептидов,открытие лекарств, ибиохимические исследования.
Физически это выглядит каккристаллический порошок или твердое вещество от белого до почти белого цвета. Имеет температуру плавления в пределах60-65°Си демонстрирует хорошую термическую стабильность при нормальных условиях хранения. Химически этоумеренно растворим в водено легко растворим в обычных органических растворителях, таких какдихлорметан (ДХМ),диметилформамид (ДМФ),тетрагидрофуран (ТГФ)и этилацетат, что делает его очень подходящим для твердофазного пептидного синтеза (SPPS) и органического синтеза в растворе. Соединение оптически активно, с удельным вращением [α]²⁰/D обычно в пределах от-10,0°до -14,0°(в метаноле c=1), что отражает его L-конфигурацию. Он имеет низкую гигроскопичность и остается стабильным в нейтральных и слабокислых условиях, но может подвергаться снятию защиты в сильнокислых условиях (например, трифторуксусной кислотой, ТФУ).
Его основное применение заключается всинтез пептидов и пептидомиметиков.Boc-защитная группарасщепляется в кислых условиях, что делает его совместимым со стандартными протоколами SPPS. Фрагмент пироглутаминовой кислоты (L-Pyr) представляет собой циклическую аминокислоту, которая может ограничивать конформации основной цепи пептида, улучшая метаболическую стабильность, клеточную проницаемость и аффинность связывания полученных пептидных препаратов. Его часто используют для введения N-концевых циклических структур или имитации конформаций биологически активных пептидов.
Вфармацевтические исследования, он широко используется для разработки новых методов лечения различных заболеваний, в том численейродегенеративные расстройства,противомикробные средства, ипротивораковые препараты. Например, включение L-Pyr в пептидные последовательности может повысить их устойчивость к ферментативному расщеплению и улучшить их способность пересекать биологические мембраны. Кроме того, он служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе сложных органических молекул и хиральных лигандов для асимметричного катализа.
С точки зрения безопасности это соединение считается стабильным и нетоксичным при нормальных условиях обращения. Однако, как и в случае со всеми тонкими химическими веществами, следует принять надлежащие меры предосторожности. Его следует хранить вгерметичная, прохладная и сухая средапри комнатной температуре, вдали от сильных кислот, сильных окислителей и высоких температур, чтобы предотвратить преждевременное снятие защиты или деградацию.
В итоге,Этиловый эфир Boc-L-пироглутаминовой кислотыявляется незаменимым инструментом в современной медицинской химии и пептидной науке, позволяющим создавать высокоструктурированные и биологически активные молекулы с точным контролем над стереохимией и конформацией.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
