Ester etílico de ácido Boc-L-piroglutâmico (Boc-Pyr-Oet, CAS: 144978-12-1)
Éster etílico de ácido boc-L-piroglutâmico, com o número CAS 144978-12-1, é um derivado protegido de aminoácidos cíclicos, também conhecido comoBoc-L-Pyr-OetouEtilo (S)-1- (tert-butoxicarbonil)-5-oxopirrolidina-2-carboxilatoA sua fórmula molecular éC12H19NO5, e o peso molecular é257.28 g/molEste composto é derivado do ácido L-glutâmico através de ciclização intramolecular para formar um núcleo de ácido piroglutâmico (L-Pyr),com um grupo amino protegido por um grupo Boc (tert-butoxicarbonilo) e um grupo carboxilo esterificado como éster etílicoA sua estrutura única, combinando um andaime rígido cíclico com grupos de protecção ortogonais, torna-a um elemento de construção valioso na indústria da construção civil.síntese de peptídeos,descoberta de drogas, einvestigação bioquímica.
Fisicamente, parece ser umpó cristalino branco a quase branco ou sólidoTem um ponto de fusão na faixa de60-65°CO produto apresenta uma boa estabilidade térmica em condições normais de armazenamento.solúvel em águaMas facilmente solúvel em solventes orgânicos comuns, tais comoDicloro metano (DCM),Dimetilformamida (DMF),Tetrahidrofurano (THF), e acetato de etilo, tornando- o altamente adequado para a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) e síntese orgânica em fase de solução.com uma rotação específica [α]20/D normalmente variando de- Dez.0°a -14,0°(em metanol, c=1), refletindo a sua configuração L. Tem baixa higroscopicidade e permanece estável em condições neutras e de baixa acidez,Mas pode sofrer uma desproteção em condições de forte acidez (e.g., ácido trifluoroacético, TFA).
A sua aplicação principal é asíntese de peptídeos e peptidomiméticos. OGrupo de proteção da Bocé clivável em condições ácidas, tornando-o compatível com os protocolos SPPS padrão.melhorar a estabilidade metabólicaÉ frequentemente usado para introduzir estruturas cíclicas N-terminais ou imitar conformações de peptídeos biologicamente ativos.
EmInvestigação farmacêutica, é amplamente utilizado no desenvolvimento de novas terapias dirigidas a várias doenças, incluindodoenças neurodegenerativas,Agentes antimicrobianos, emedicamentos anticancerososPor exemplo, a incorporação de L-Pyr em sequências de peptídeos pode aumentar a sua resistência à degradação enzimática e melhorar a sua capacidade de atravessar membranas biológicas.serve como um intermediário chave na síntese de moléculas orgânicas complexas e ligandos quirais para catálise assimétrica.
Em termos de segurança, este composto é considerado estável e não tóxico em condições normais de manipulação.ambiente selado, fresco e secoa temperatura ambiente, longe de ácidos fortes, agentes oxidantes fortes e altas temperaturas para evitar a perda prematura de proteção ou degradação.
Em resumo,Éster etílico de ácido boc-L-piroglutâmicoé uma ferramenta indispensável na química medicinal moderna e na ciência dos peptídeos,permitindo a construção de moléculas altamente estruturadas e biologicamente ativas com controlo preciso da estereochemia e da conformação.
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