Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl ester, dengan nomor CAS 144978-12-1, adalah turunan asam amino siklik yang dilindungi, juga dikenal sebagaiBoc-L-Pyr-OetatauEthyl (S)-1- ((tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylateRumus molekulnya adalahC12H19NO5, dan berat molekulnya adalah257.28 g/mol. Senyawa ini berasal dari asam L-glutamic melalui siklus intramolekuler untuk membentuk inti asam pyroglutamic (L-Pyr),dengan gugus amino yang dilindungi oleh gugus Boc (tert-butoxycarbonyl) dan gugus karboksil yang diesterisasi sebagai etil esterStrukturnya yang unik, menggabungkan perancah siklik kaku dengan kelompok pelindung ortogonal, membuatnya menjadi blok bangunan yang berharga dalamsintesis peptida,penemuan obat, danpenelitian biokimia.
Secara fisik, itu tampak sepertibubuk kristal putih hingga putih atau padat. Ini memiliki titik leleh dalam kisaran60-65°Cdan menunjukkan stabilitas termal yang baik dalam kondisi penyimpanan normal.larut dalam airtetapi mudah larut dalam pelarut organik umum sepertidiklorometana (DCM),Dimethylformamide (DMF),Tetrahydrofuran (THF), dan etil asetat, membuatnya sangat cocok untuk sintesis peptida fase padat (SPPS) dan sintesis organik fase larutan.dengan rotasi spesifik [α]20/D biasanya berkisar dari-Sepuluh.0°sampai -14,0°(dalam metanol, c=1), mencerminkan konfigurasi L-nya.tetapi dapat mengalami deprotection di bawah kondisi asam yang kuat (e.g, asam trifluoroacetic, TFA).
Aplikasi utamanya terletak padasintesis peptida dan peptidomimetik.Kelompok pelindung Bocdapat terpecah dalam kondisi asam, sehingga kompatibel dengan protokol SPPS standar.meningkatkan stabilitas metabolismeHal ini sering digunakan untuk memperkenalkan struktur siklik N-terminal atau meniru konformasi peptida aktif secara biologis.
Di dalampenelitian farmasi, ini banyak digunakan untuk mengembangkan terapi baru yang menargetkan berbagai penyakit, termasukgangguan neurodegeneratif,agen antimikroba, danobat antikankerMisalnya, menggabungkan L-Pyr ke dalam urutan peptida dapat meningkatkan ketahanan mereka terhadap degradasi enzimatik dan meningkatkan kemampuan mereka untuk melintasi membran biologis.Ia berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis molekul organik kompleks dan ligand chiral untuk katalisis asimetris.
Dari segi keamanan, senyawa ini dianggap stabil dan tidak beracun dalam kondisi penanganan normal.Lingkungan tertutup, dingin, dan keringpada suhu kamar, jauh dari asam kuat, agen oksidasi yang kuat, dan suhu tinggi untuk mencegah pelemahan atau degradasi dini.
Singkatnya,Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl esteradalah alat yang sangat diperlukan dalam kimia obat modern dan ilmu peptida,memungkinkan konstruksi molekul yang sangat terstruktur dan aktif secara biologis dengan kontrol yang tepat atas stereokimia dan konformasi.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
