Boc-L-pyroglutaminezuur-ethylester, met het CAS-nummer 144978-12-1, is een beschermd cyclisch aminozuurderivaat, ook bekend alsBoc-L-Pyr-OetofEthyl (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylaat. De molecuulformule isC₁₂H₁₉NO₅, en het molecuulgewicht is257,28 g/mol. Deze verbinding is afgeleid van L-glutaminezuur via intramoleculaire cyclisatie om een pyroglutaminezuur (L-Pyr) kern te vormen, met een aminogroep beschermd door een Boc (tert-butoxycarbonyl) groep en een carboxylgroep veresterd als een ethylester. De unieke structuur, die een rigide cyclische steiger combineert met orthogonale beschermende groepen, maakt het tot een waardevolle bouwsteen inpeptide synthese,ontdekking van medicijnen, Enbiochemisch onderzoek.
Fysiek lijkt het op eenwit tot gebroken wit kristallijn poeder of vaste stof. Het heeft een smeltpunt in het bereik van60-65°Cen vertoont een goede thermische stabiliteit onder normale opslagomstandigheden. Chemisch gezien welmatig oplosbaar in watermaar gemakkelijk oplosbaar in gebruikelijke organische oplosmiddelen zoalsdichloormethaan (DCM),dimethylformamide (DMF),tetrahydrofuraan (THF)en ethylacetaat, waardoor het zeer geschikt is voor peptidesynthese in de vaste fase (SPPS) en organische synthese in de oplossingsfase. De verbinding is optisch actief, met een specifieke rotatie [α]²⁰/D die doorgaans varieert van-10,0°tot -14,0°(in methanol, c=1), wat de L-configuratie weerspiegelt. Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden, maar kan ontscherming ondergaan onder sterk zure omstandigheden (bijv. trifluorazijnzuur, TFA).
De voornaamste toepassing ervan ligt in desynthese van peptiden en peptidomimetica. DeBoc beschermende groepis splitsbaar onder zure omstandigheden, waardoor het compatibel is met standaard SPPS-protocollen. De pyroglutaminezuurgroep (L-Pyr) is een cyclisch aminozuur dat de conformaties van de peptideskelet kan beperken, waardoor de metabolische stabiliteit, celpermeabiliteit en bindingsaffiniteit van de resulterende peptidegeneesmiddelen worden verbeterd. Het wordt vaak gebruikt om N-terminale cyclische structuren te introduceren of biologisch actieve peptideconformaties na te bootsen.
Infarmaceutisch onderzoekwordt het op grote schaal gebruikt om nieuwe therapieën te ontwikkelen die zich richten op verschillende ziekten, waaronderneurodegeneratieve aandoeningen,antimicrobiële middelen, Enmedicijnen tegen kanker. Het opnemen van L-Pyr in peptidesequenties kan bijvoorbeeld hun weerstand tegen enzymatische afbraak vergroten en hun vermogen om biologische membranen te passeren verbeteren. Bovendien dient het als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van complexe organische moleculen en chirale liganden voor asymmetrische katalyse.
Wat de veiligheid betreft wordt deze verbinding onder normale gebruiksomstandigheden als stabiel en niet-giftig beschouwd. Zoals bij alle fijne chemicaliën moeten echter de juiste voorzorgsmaatregelen worden genomen. Het moet worden opgeslagen in eenafgesloten, koele en droge omgevingbij kamertemperatuur, uit de buurt van sterke zuren, sterke oxidatiemiddelen en hoge temperaturen om voortijdige ontscherming of afbraak te voorkomen.
Samenvattend,Boc-L-pyroglutaminezuur-ethylesteris een onmisbaar hulpmiddel in de moderne medicinale chemie en peptidewetenschap, waardoor de constructie van zeer gestructureerde en biologisch actieve moleculen mogelijk wordt gemaakt met nauwkeurige controle over stereochemie en conformatie.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
