اتیل استر اسید Boc-L-Pyroglutamicبا شماره CAS 144978-12-1، یک مشتق اسید آمینه حلقوی محافظت شده است، همچنین به عنوان شناخته شده است.Boc-L-Pyr-Oetیااتیل (S)-1-(ترت بوتوکسی کربونیل)-5-اکسوپیرولیدین-2-کربوکسیلات. فرمول مولکولی آن استC12H19NO5، و وزن مولکولی است257.28 گرم در مول. این ترکیب از اسید L-گلوتامیک از طریق چرخهسازی درون مولکولی برای تشکیل یک هسته اسید پیروگلوتامیک (L-Pyr)، با یک گروه آمینه محافظت شده توسط یک گروه Boc (ترت-بوتوکسی کربونیل) و یک گروه کربوکسیل استری شده به عنوان یک اتیل استر به دست میآید. ساختار منحصر به فرد آن، ترکیب یک داربست چرخه ای سفت و سخت با گروه های محافظ متعامد، آن را به یک بلوک ساختمانی ارزشمند تبدیل می کند.سنتز پپتید،کشف دارو، وتحقیقات بیوشیمیایی.
از نظر فیزیکی، به صورت یک ظاهر می شودپودر کریستالی سفید تا مایل به سفید یا جامد. دارای نقطه ذوب در محدوده60-65 درجه سانتی گرادو پایداری حرارتی خوبی را در شرایط ذخیره سازی معمولی نشان می دهد. از نظر شیمیایی همینطور استکم محلول در آباما به آسانی در حلال های آلی رایج ماننددی کلرومتان (DCM)،دی متیل فرمامید (DMF)،تتراهیدروفوران (THF)و اتیل استات، آن را برای سنتز پپتید فاز جامد (SPPS) و سنتز آلی فاز محلول بسیار مناسب می کند. این ترکیب از نظر نوری فعال است، با یک چرخش خاص [α]²⁰/D که معمولاً از-10.0درجهتا -14.0 درجه(در متانول، c=1)، که منعکس کننده پیکربندی L آن است. رطوبت سنجی پایینی دارد و در شرایط خنثی و ضعیف اسیدی پایدار می ماند، اما ممکن است تحت شرایط اسیدی قوی (به عنوان مثال، اسید تری فلورواستیک، TFA) تحت محافظت از خود قرار گیرد.
کاربرد اصلی آن درسنتز پپتیدها و پپتیدومیمتیک ها. راگروه محافظ Bocدر شرایط اسیدی قابل جدا شدن است و با پروتکل های استاندارد SPPS سازگار است. بخش پیروگلوتامیک اسید (L-Pyr) یک آمینو اسید حلقوی است که می تواند ساختارهای ستون فقرات پپتیدی را محدود کند، ثبات متابولیک، نفوذپذیری سلولی و میل ترکیبی داروهای پپتیدی حاصل را بهبود بخشد. اغلب برای معرفی ساختارهای حلقوی N ترمینال یا تقلید ترکیبات پپتید فعال بیولوژیکی استفاده می شود.
درتحقیقات دارویی، به طور گسترده برای توسعه درمان های جدید برای هدف قرار دادن بیماری های مختلف از جمله استفاده می شوداختلالات نورودژنراتیو،عوامل ضد میکروبی، وداروهای ضد سرطان. به عنوان مثال، ترکیب L-Pyr در توالیهای پپتیدی میتواند مقاومت آنها را در برابر تخریب آنزیمی افزایش دهد و توانایی آنها را برای عبور از غشاهای بیولوژیکی بهبود بخشد. علاوه بر این، به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز مولکول های آلی پیچیده و لیگاندهای کایرال برای کاتالیز نامتقارن عمل می کند.
از نظر ایمنی، این ترکیب در شرایط عادی حمل و نقل پایدار و غیر سمی در نظر گرفته می شود. با این حال، مانند تمام مواد شیمیایی خوب، اقدامات احتیاطی مناسب باید انجام شود. باید در یک ذخیره شودمحیط آب بندی شده، خنک و خشکدر دمای اتاق، به دور از اسیدهای قوی، عوامل اکسید کننده قوی و درجه حرارت بالا برای جلوگیری از محافظت یا تخریب زودرس.
به طور خلاصه،اتیل استر اسید Boc-L-Pyroglutamicیک ابزار ضروری در شیمی دارویی مدرن و علم پپتید است که ساخت مولکولهای بسیار ساختار یافته و فعال بیولوژیکی را با کنترل دقیق بر روی استریوشیمی و ساختار امکانپذیر میسازد.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
