Ester éthylique d'acide boc-L-pyroglutamique, avec le numéro CAS 144978-12-1, est un dérivé d'acide aminé cyclique protégé, également appeléBoc-L-Pyr-OetouÉthyl (S)-1- ((tert-butoxycarbonyl) -5-oxopyrrolidine-2-carboxylateSa formule moléculaire estC12H19NO5, et le poids moléculaire est257.28 g/molCe composé est dérivé de l'acide L-glutamique par cyclisation intramoleculaire pour former un noyau d'acide pyroglutamique (L-Pyr),avec un groupe aminé protégé par un groupe Boc (tert-butoxycarbonyle) et un groupe carboxyle estérifié sous forme d'un ester éthyliqueSa structure unique, qui combine un échafaudage rigide cyclique avec des groupes de protection orthogonaux, en fait un élément précieux de construction dans le domaine de l'équipement électrique.synthèse de peptides,découverte de drogues, etrecherche biochimique.
Physiquement, il apparaît comme unpoudre cristalline blanche à presque blanche ou solideIl a un point de fusion dans la gamme de60 à 65°CIl présente une bonne stabilité thermique dans des conditions de stockage normales.légèrement soluble dans l'eaumais facilement soluble dans les solvants organiques courants tels queDichlorométhane (DCM),Diméthylformamide (DMF),Tétrahydrofurane (THF), et l'acétate d'éthyle, ce qui le rend très approprié pour la synthèse des peptides en phase solide (SPPS) et la synthèse organique en phase de solution.avec une rotation spécifique [α]20/D généralement comprise entre- Il y en a dix.0- Je ne sais pas.à -14,0°(dans le méthanol, c=1), reflétant sa configuration en L. Il a une faible hygroscopicité et reste stable dans des conditions neutres et faiblement acides,mais peut subir une déprotection dans des conditions acides fortes (e.g., acide trifluoroacétique, TFA).
Il s'applique principalement dans le domaine de lasynthèse de peptides et de peptidomimétiques. LeGroupe protecteur de Bocest cleable dans des conditions acides, ce qui le rend compatible avec les protocoles SPPS standard. La fraction d'acide pyroglutamique (L-Pyr) est un acide aminé cyclique capable de restreindre les conformations de l'épine dorsale des peptides,amélioration de la stabilité métaboliqueIl est souvent utilisé pour introduire des structures cycliques N-terminales ou pour imiter des conformations de peptides biologiquement actifs.
Dansrecherche pharmaceutique, il est largement utilisé pour développer de nouvelles thérapies ciblant diverses maladies, notammenttroubles neurodégénératifs,agents antimicrobiens, etmédicaments anticancéreuxPar exemple, l'incorporation de L-Pyr dans les séquences de peptides peut améliorer leur résistance à la dégradation enzymatique et leur capacité à traverser les membranes biologiques.il sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de molécules organiques complexes et de ligands chiraux pour la catalyse asymétrique.
Pour ce qui est de la sécurité, ce composé est considéré comme stable et non toxique dans des conditions normales de manipulation.Environnement scellé, frais et secà température ambiante, à l'abri des acides forts, des oxydants puissants et des températures élevées afin d'éviter une dépréciation ou une dégradation prématurées.
En résumé,Ester éthylique d'acide boc-L-pyroglutamiqueest un outil indispensable dans la chimie médicinale moderne et la science des peptides,permettant la construction de molécules hautement structurées et biologiquement actives avec un contrôle précis de la stéréochimie et de la conformation.
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