Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl ester, với số CAS 144978-12-1, là một dẫn xuất axit amin tuần hoàn được bảo vệ, còn được gọi làBoc-L-Pyr-OethoặcEthyl (S)-1- ((tert-butoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylateCông thức phân tử làC12H19NO5, và trọng lượng phân tử là257.28 g/molHợp chất này có nguồn gốc từ axit L-glutamic thông qua chu trình nội phân tử để tạo thành một lõi axit pyroglutamic (L-Pyr),với một nhóm amin được bảo vệ bởi một nhóm Boc (tert-butoxycarbonyl) và một nhóm carboxyl được esterified như một ester ethylCấu trúc độc đáo của nó, kết hợp một giàn giáo chu kỳ cứng với các nhóm bảo vệ thẳng đứng làm cho nó trở thành một khối xây dựng có giá trị trongtổng hợp peptide,phát hiện ma túy, vànghiên cứu sinh hóa.
Về mặt thể chất, nó xuất hiện như mộtbột tinh thể màu trắng đến trắng hoặc chất rắnNó có điểm nóng chảy trong phạm vi60-65°Cvà thể hiện sự ổn định nhiệt tốt trong điều kiện lưu trữ bình thường.hòa tan trong nướcnhưng dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường nhưDichloromethane (DCM),Dimethylformamide (DMF),Tetrahydrofuran (THF), và ethyl acetate, làm cho nó rất phù hợp với tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) và tổng hợp hữu cơ pha dung dịch.với vòng xoay cụ thể [α]20/D thường dao động từ- Mười.0°đến -14,0°(trong methanol, c = 1), phản ánh cấu hình L của nó. Nó có độ ẩm thấp và ổn định trong điều kiện trung tính và axit yếu,nhưng có thể bị mất bảo vệ trong điều kiện axit mạnh (e.g, axit trifluoroacetic, TFA).
Ứng dụng chính của nó nằm ởtổng hợp peptide và peptidomimetics.Nhóm bảo vệ Boccó thể tách trong điều kiện axit, làm cho nó tương thích với các giao thức SPPS tiêu chuẩn. Phân phần axit pyroglutamic (L-Pyr) là một axit amin tuần hoàn có thể hạn chế cấu hình xương sống peptide,cải thiện sự ổn định trao đổi chấtNó thường được sử dụng để giới thiệu các cấu trúc chu kỳ N-terminal hoặc bắt chước cấu trúc peptide hoạt động sinh học.
Trongnghiên cứu dược phẩm, nó được sử dụng rộng rãi để phát triển các liệu pháp mới nhắm vào nhiều bệnh khác nhau, bao gồmrối loạn thoái hóa thần kinh,thuốc kháng khuẩn, vàthuốc chống ung thưVí dụ, kết hợp L-Pyr vào chuỗi peptide có thể tăng khả năng chống phân hủy bằng enzym và cải thiện khả năng vượt qua màng sinh học.nó đóng vai trò là một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các phân tử hữu cơ phức tạp và ligand chiral cho xúc tác không đối xứng.
Về mặt an toàn, hợp chất này được coi là ổn định và không độc hại trong điều kiện xử lý bình thường.môi trường kín, mát và khôở nhiệt độ phòng, tránh các axit mạnh, các chất oxy hóa mạnh và nhiệt độ cao để ngăn ngừa mất bảo vệ hoặc phân hủy sớm.
Tóm lại,Boc-L-Pyroglutamic acid ethyl esterlà một công cụ không thể thiếu trong hóa học y học hiện đại và khoa học peptide,cho phép xây dựng các phân tử có cấu trúc cao và hoạt động sinh học với kiểm soát chính xác về hóa học và cấu trúc.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
