Ethylester von Boc-L-Pyroglutaminsäure (Boc-Pyr-Oet, CAS: 144978-12-1)
Ethylester von Boc-L-Pyroglutaminsäure, mit der CAS-Nummer 144978-12-1, ist ein geschütztes zyklisches Aminosäurederivat, auch bekannt alsBoc-L-Pyr-OetoderEthyl (S)-1- ((tert-Butoxycarbonyl)-5-Oxopyrrolidin-2-CarboxylatDie Molekülformel lautet:C12H19NO5, und das Molekülgewicht beträgt257.28 g/molDiese Verbindung wird durch intramolekulare Zyklierung aus L-Glutaminsäure abgeleitet, um einen Pyroglutaminsäure (L-Pyr) -Kern zu bilden.mit einer durch eine Boc- (tert-butoxycarbonyl) -Gruppe geschützten Aminogruppe und einer als Ethylester veresterten Carboxylgruppe. Seine einzigartige Struktur, die ein starres zyklisches Gerüst mit orthogonalen Schutzgruppen vereint, macht ihn zu einem wertvollen Baustein in derPeptidsynthese,Entdeckung von Drogen, undBiochemische Forschung.
Physikalisch erscheint es alsweißes bis knapp weißes kristallines Pulver oder FeststoffEs hat einen Schmelzpunkt im Bereich von60 bis 65°Cund unter normalen Lagerbedingungen eine gute thermische Stabilität aufweist.leicht löslich in Wasseraber leicht löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln wieDichlormethan (DCM),Dimethylformamid (DMF),Tetrahydrofuran (THF), und Ethylacetat, so dass es sich hervorragend für die Festphasen-Peptid-Synthese (SPPS) und die Lösungsphasen-organische Synthese eignet.mit einer spezifischen Rotation [α]20/D, typischerweise zwischen- Zehn.0- Nein.bis -14,0°(in Methanol, c=1), was seine L-Konfiguration widerspiegelt. Es hat eine geringe Hygroskopie und bleibt unter neutralen und schwach sauren Bedingungen stabil,Sie können jedoch unter starken sauren Bedingungen abgeschützt werden (e.z.B. Trifluoratsäure, TFA).
Die wichtigste Anwendung liegt in derSynthese von Peptiden und Peptidomimetika. DieBoc-Schutzgruppeist unter sauren Bedingungen spaltbar, was ihn mit den Standard-SPPS-Protokollen vereinbar macht. Die Pyroglutaminsäure (L-Pyr) ist eine zyklische Aminosäure, die die Peptiden-Rückenbeinformationen einschränken kann,Verbesserung der StoffwechselstabilitätEs wird häufig verwendet, um N-terminale zyklische Strukturen einzuführen oder biologisch aktive Peptidkonformationen nachzuahmen.
Inpharmazeutische Forschung, wird es weit verbreitet zur Entwicklung neuer Therapeutika zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt, einschließlichNeurodegenerative Erkrankungen,antimikrobielle Mittel, undKrebsbekämpfungsmittelSo kann beispielsweise die Einbindung von L-Pyr in Peptidsequenzen ihre Widerstandsfähigkeit gegen enzymatischen Abbau erhöhen und ihre Fähigkeit verbessern, biologische Membranen zu durchqueren.Es dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer organischer Moleküle und chiraler Liganden für die asymmetrische Katalyse.
Diese Verbindung gilt unter normalen Handhabungsbedingungen als stabil und ungiftig. Wie bei allen Feinchemikalien sind jedoch geeignete Vorsichtsmaßnahmen zu treffen.Versiegelte, kühle und trockene Umgebungbei Raumtemperatur, fern von starken Säuren, starken Oxidationsmitteln und hohen Temperaturen, um eine vorzeitige Verwüstung oder Zerfall zu verhindern.
Zusammenfassend:Ethylester von Boc-L-Pyroglutaminsäureist ein unverzichtbares Werkzeug in der modernen Medizinchemie und der Peptidwissenschaft,Ermöglicht den Aufbau hochstrukturer und biologisch aktiver Moleküle mit präziser Kontrolle der Stereochemie und Konformation.
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