Fmoc-l-aspartico Acid-alpha-t-butyl Ester

   Fmoc-L-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9), è un aminoacido fondamentale per la sintesi dei peptidi in fase solida (SPPS) di Fmoc,con una formula molecolare di C23H25NO6 e un peso molecolare di 411.45. presenta una forma di polvere bianca o quasi bianca, una purezza ≥ 98,0% (HPLC) con purezza enantiomerica superiore al 99,0%, una rotazione specifica di [α]20/D -24±2° (1% in DMF),e un punto di fusione compreso tra 90 e 98 °C (105 e 111 °C per lotti selezionati)La sua struttura molecolare presenta due gruppi protettivi ortogonali:l'acido α-amino legato al gruppo fluorenilmetossicarbonyl (Fmoc) e la carbossila a catena laterale protetta dal gruppo t-butylester (OtBu)Il gruppo Fmoc può essere rimosso selettivamente in condizioni alcaline lievi (ad esempio piperidina) senza incidere sul gruppo protettivo OtBu,che è stabile alcalino e richiede la scissione in condizioni acide (eL'acido trifluoroacetico, ad esempio), questa strategia di doppia protezione inibisce efficacemente la ciclazione dei residui di acido aspartico per formare sottoprodotti di aspartimide, garantendo la sintesi di catene peptidiche di alta purezza.Ampiamente applicato in più campi, funge da modulo standard per la sintesi di peptidi lineari, peptidi ciclici,e peptidi modificati contenenti residui di acido aspartico, particolarmente efficaci per le sequenze Asp-Gly soggette a reazioni collaterali, riducendo significativamente la formazione di isomeri β-peptidici.