Ester de ácido alfa-t-butílico fmoc-l-aspartico

   Fmoc-L-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9), es un aminoácido esencial para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc,con una fórmula molecular de C23H25NO6 y un peso molecular de 411.45. Aparece en forma de polvo blanco o casi blanco, con una pureza ≥ 98,0% (HPLC) con una pureza enantiomérica superior al 99,0%, una rotación específica de [α]20/D -24±2° (1% en DMF),y un punto de fusión que oscila entre 90 y 98 °C (105 y 111 °C para lotes seleccionados)Es soluble en dichlorometano, DMF y DMSO y ligeramente soluble en agua.el ácido α-amino ligado al grupo fluorenilmethoxycarbonyl (Fmoc) y el carboxilo de cadena lateral protegido por el grupo t-butilo (OtBu)El grupo Fmoc puede eliminarse selectivamente en condiciones de alcalinidad suave (por ejemplo, piperidina) sin afectar al grupo protector OtBu,que es alcalino-estable y requiere escisión en condiciones ácidas (e.g., ácido trifluoroacético); esta estrategia de doble protección inhibe eficazmente la ciclización de los residuos de ácido aspártico para formar subproductos de aspartimida, asegurando la síntesis de la cadena de péptidos de alta pureza.Ampliamente aplicado en múltiples campos, sirve como un módulo estándar para la síntesis de péptidos lineales, péptidos cíclicos,y péptidos modificados que contienen residuos de ácido aspártico, especialmente eficaces para las secuencias Asp-Gly propensas a reacciones adversas, reduciendo significativamente la formación de isómeros β-péptidos.