Fmoc-l-aspartic กรด-อัลฟา-t-บิวทิลเอสเตอร์

   Fmoc‑L‑aspartic Acid‑alpha‑t‑butyl Ester (Fmoc‑Asp‑OtBu, CAS: 129460‑09‑9) เป็นตัวสร้างกรดอะมิโนที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เฟสแข็งของ Fmoc (SPPS) ซึ่งมีสูตรโมเลกุล C₂₃H₂₅NO₆ และน้ำหนักโมเลกุล 411.45 ปรากฏเป็นผงสีขาวถึงสีขาวนวล มีความบริสุทธิ์ ≥98.0% (HPLC) โดยมีความบริสุทธิ์ของอีแนนทิโอเมอร์เกิน 99.0% มีการหมุนเฉพาะที่ [α]₂₀/D -24±2° (1% ใน DMF) และจุดหลอมเหลวอยู่ในช่วง 90‑98°C (105‑111°C สำหรับแบทช์ที่เลือก) ในขณะที่ละลายได้ในไดคลอโรมีเทน, DMF และ DMSO และ ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มป้องกันตั้งฉากสองกลุ่ม ได้แก่ กรด α กรดอะมิโนที่เชื่อมโยงกับกลุ่มฟลูออเรนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) และคาร์บอกซิลสายโซ่ด้านข้างที่ป้องกันโดยกลุ่ม t บิวทิลเอสเทอร์ (OtBu) กลุ่ม Fmoc สามารถเลือกกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นด่างอ่อน (เช่น พิเพอริดีน) โดยไม่ส่งผลกระทบต่อกลุ่มปกป้อง OtBu ซึ่งมีความเสถียรเป็นด่างและต้องมีการแตกแยกภายใต้สภาวะที่เป็นกรด (เช่น กรดไตรฟลูออโรอะซิติก) กลยุทธ์การปกป้องแบบคู่นี้ยับยั้งการหมุนเวียนของกรดแอสปาร์ติกอย่างมีประสิทธิภาพเพื่อสร้างผลพลอยได้ของแอสปาร์ติไมด์ ทำให้มั่นใจได้ว่าการสังเคราะห์สายเปปไทด์ที่มีความบริสุทธิ์สูง ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในหลายสาขา โดยทำหน้าที่เป็นโมดูลมาตรฐานสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์เชิงเส้น ไซคลิกเปปไทด์ และเปปไทด์ดัดแปลงที่มีกรดแอสปาร์ติกตกค้าง ซึ่งมีประสิทธิภาพโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับลำดับ Asp-Gly ที่มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาข้างเคียง ซึ่งช่วยลดการสร้างไอโซเมอร์ของ β-เปปไทด์ได้อย่างมาก