Fmoc-l-aspartik Asit-alfa-t-bütil Ester

   Fmoc‑L‑aspartik Asit‑alfa‑t‑bütil Ester (Fmoc‑Asp‑OtBu, CAS: 129460‑09‑9), C₂₃H₂₅NO₆ moleküler formülüne sahip, Fmoc Katı‑Faz Peptid Sentezi (SPPS) için çok önemli bir amino asit yapı taşıdır. ve molekül ağırlığı 411.45'tir. Beyaz ila kirli beyaz bir toz olarak görünen bu ürün, %99,0'ı aşan enantiyomerik saflıkla ≥%98,0 (HPLC) saflık, [α]₂₀/D -24±2° (DMF'de %1) spesifik rotasyon ve 90‑98°C (belirli partiler için 105‑111°C) arasında değişen bir erime noktası sunar ve diklorometanda çözünür, DMF ve DMSO ve suda az çözünür. Moleküler yapısında iki ortogonal koruma grubu bulunur: florenilmetoksikarbonil (Fmoc) grubuna bağlı a-amino asit ve t-butil ester (OtBu) grubu tarafından korunan yan zincir karboksil. Fmoc grubu, alkali stabil olan ve asidik koşullar altında (örneğin trifloroasetik asit) bölünme gerektiren OtBu koruma grubunu etkilemeden hafif alkali koşullar altında (örneğin piperidin) seçici olarak çıkarılabilir; bu ikili koruma stratejisi, aspartimid yan ürünleri oluşturmak üzere aspartik asit kalıntısı siklizasyonunu etkili bir şekilde engelleyerek yüksek saflıkta peptid zinciri sentezini sağlar. Birçok alanda yaygın olarak uygulanan bu sistem, doğrusal peptitlerin, siklik peptitlerin ve aspartik asit kalıntıları içeren modifiye edilmiş peptitlerin sentezlenmesi için standart bir modül görevi görür; özellikle yan reaksiyonlara eğilimli Asp‑Gly dizileri için etkilidir ve β‑peptit izomer oluşumunu önemli ölçüde azaltır.