Fmoc-l-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester

   Fmoc-L-aspartic Acid-alpha-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9), é um aminoácido essencial para a síntese de peptídeos de fase sólida (SPPS) da Fmoc,com fórmula molecular de C23H25NO6 e peso molecular de 411.45Aparecendo como um pó branco a quase branco, apresenta uma pureza de ≥ 98,0% (HPLC) com uma pureza enantiomérica superior a 99,0%, uma rotação específica de [α]20/D -24±2° (1% em DMF),e um ponto de fusão compreendido entre 90 e 98 °C (105 a 111 °C para lotes selecionados)A sua estrutura molecular apresenta dois grupos protetores ortogonais:o ácido α-amino ligado ao grupo fluorenilmetosoxicarbonilo (Fmoc) e o carboxilo da cadeia lateral protegido pelo grupo t-butilo (OtBu)O grupo Fmoc pode ser removido seletivamente em condições de alcalinidade moderada (por exemplo, piperidina) sem afectar o grupo protetor OtBu,que é alcalino-estável e requer clivagem em condições ácidas (e.g., ácido trifluoroacético); esta estratégia de proteção dupla inibe eficazmente a ciclização dos resíduos de ácido aspártico para formar subprodutos de aspartimida, garantindo a síntese de cadeia peptídica de alta pureza.Amplamente aplicado em vários campos, serve como um módulo padrão para a síntese de peptídeos lineares, peptídeos cíclicos,e peptídeos modificados que contenham resíduos de ácido aspártico, especialmente eficazes para sequências Asp‐Gly propensas a reacções adversas, reduzindo significativamente a formação de isómeros de β-peptídeo.