Fmoc-Arg(pbf)-OH, com número CAS 154445-77-9, é um derivado de aminoácido protegido altamente versátil amplamente utilizado na síntese de peptídeos. Seu nome químico completo éNα-[(9H-fluoren-9-il)metoxicarbonil]-Nω-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil)-L-arginina.A fórmula molecular éC₃₉H₄₉N₅O₇S, e o peso molecular é732,91g/mol. Este composto apresenta uma estratégia de grupo protetor ortogonal altamente eficiente, tornando-o um elemento indispensável na construção de peptídeos e proteínas complexos.
Fisicamente, Fmoc-Arg(pbf)-OH aparece como umpó cristalino branco a esbranquiçado. Tem um ponto de fusão na faixa de135-140°Ce apresenta boa estabilidade térmica sob condições normais de armazenamento. Quimicamente, émoderadamente solúvel em águamas facilmente solúvel em solventes orgânicos comuns, comodimetilformamida (DMF),N-metilpirrolidona (NMP), ediclorometano (DCM), tornando-o altamente adequado para protocolos de síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). O composto é opticamente ativo, com uma rotação específica [α]²⁰/D normalmente variando de-14,0° a -18,0°(em metanol, c=1), refletindo sua configuração L. Possui baixa higroscopicidade e permanece estável em condições neutras e fracamente ácidas, mas pode sofrer desproteção em ambientes fortemente ácidos.
Sua principal aplicação reside emsíntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). OFmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil)O grupo no terminal N é clivável sob condições básicas moderadas (por exemplo, 20% de piperidina em DMF), que é uma etapa padrão no SPPS baseado em Fmoc. OPbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil)O grupo serve como um grupo protetor lábil a ácidos para a cadeia lateral de guanidínio da arginina. É estável nas condições básicas de desproteção do Fmoc, mas é removido eficientemente durante a etapa final de clivagem usando ácidos fortes como o ácido trifluoroacético (TFA).
Empesquisa farmacêutica, Fmoc-Arg(pbf)-OH é amplamente utilizado para sintetizar uma ampla gama de peptídeos bioativos, incluindohormônios peptídicos,inibidores enzimáticos,peptídeos antimicrobianos, evacinas terapêuticas.A utilização do grupo protetor Pbf é particularmente vantajosa, pois minimiza reações colaterais durante a montagem da cadeia peptídica, tais como formação de aspartimida e modificação do grupo guanidínio, garantindo assim a alta pureza e integridade estrutural do produto peptídico final. É também um intermediário chave na produção de medicamentos à base de peptídeos que visam diversas doenças, incluindo câncer, diabetes e doenças infecciosas.
Em termos de segurança, este composto é considerado estável e não tóxico em condições normais de manuseio. No entanto, como acontece com todos os produtos químicos finos, devem ser tomadas as devidas precauções. Deve ser armazenado em umambiente selado, fresco e secoentre 2 e 8°C, longe de ácidos fortes, agentes oxidantes fortes e umidade para evitar desproteção ou degradação prematura.
Resumindo,Fmoc-Arg(pbf)-OHé uma ferramenta indispensável na química medicinal moderna e na ciência dos peptídeos, permitindo a construção eficiente e de alta fidelidade de peptídeos contendo arginina com controle preciso sobre a proteção da química do grupo e a pureza do produto final.
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