Le produit doit être présenté sous forme d'une couche d'acide chlorhydrique.
CAS:
154445-77-9
Formule moléculaire:
C34H40N4O7S
Poids moléculaire:
648,77
Conditions de stockage:
0 ~ 30 °C, stockage scellé
Apparence:
Poudre blanche ou blanc cassé
Détails d'emballage:
Détails de l'emballage
Capacité d'approvisionnement:
En tonne
Mettre en évidence:
Poudre d'acides aminés FMOC
,
Aminoacides pharmaceutiques
,
154445 77 9
Description du produit
Fmoc-Arg(pbf)-OH (CAS : 154445-77-9)
Fmoc-Arg(pbf)-OH, portant le numéro CAS 154445-77-9, est un dérivé d'acide aminé protégé très polyvalent largement utilisé dans la synthèse peptidique. Son nom chimique complet estNα-[(9H-fluorén-9-yl)méthoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine.La formule moléculaire estC₃₉H₄₉N₅O₇S, et le poids moléculaire est732,91 g/mole. Ce composé présente une stratégie de groupe protecteur orthogonal très efficace, ce qui en fait un élément de base indispensable dans la construction de peptides et de protéines complexes.
Physiquement, Fmoc-Arg(pbf)-OH apparaît comme unpoudre cristalline blanche à blanc cassé. Son point de fusion est compris entre135-140°Cet présente une bonne stabilité thermique dans des conditions normales de stockage. Chimiquement, c'estpeu soluble dans l'eaumais facilement soluble dans les solvants organiques courants tels quediméthylformamide (DMF),N-méthylpyrrolidone (NMP), etdichlorométhane (DCM), ce qui le rend parfaitement adapté aux protocoles de synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Le composé est optiquement actif, avec une rotation spécifique [α]²⁰/D allant généralement de-14,0° à -18,0°(dans le méthanol, c = 1), reflétant sa configuration L. Il a une faible hygroscopique et reste stable dans des conditions neutres et faiblement acides, mais peut subir une déprotection dans des environnements fortement acides.
Sa principale application réside danssynthèse peptidique en phase solide (SPPS). LeFmoc (9-fluorénylméthoxycarbonyle)Le groupe à l'extrémité N-terminale est clivable dans des conditions basiques douces (par exemple, 20 % de pipéridine dans le DMF), ce qui est une étape standard dans le SPPS à base de Fmoc. LePbf (2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)Le groupe sert de groupe protecteur acido-labile pour la chaîne latérale guanidinium de l'arginine. Il est stable dans les conditions basiques de déprotection Fmoc mais est efficacement éliminé lors de l’étape finale de clivage à l’aide d’acides forts comme l’acide trifluoroacétique (TFA).
Dansrecherche pharmaceutique, Fmoc-Arg(pbf)-OH est largement utilisé pour synthétiser une large gamme de peptides bioactifs, notammenthormones peptidiques,inhibiteurs d'enzymes,peptides antimicrobiens, etvaccins thérapeutiques.L'utilisation du groupe protecteur Pbf est particulièrement avantageuse car elle minimise les réactions secondaires lors de l'assemblage de la chaîne peptidique, telles que la formation d'aspartimide et la modification du groupe guanidinium, garantissant ainsi la pureté élevée et l'intégrité structurelle du produit peptidique final. C'est également un intermédiaire clé dans la production de médicaments à base de peptides ciblant diverses maladies, notamment le cancer, le diabète et les maladies infectieuses.
Du point de vue de la sécurité, ce composé est considéré comme stable et non toxique dans des conditions normales de manipulation. Cependant, comme pour tous les produits chimiques fins, des précautions appropriées doivent être prises. Il doit être stocké dans unenvironnement scellé, frais et secà 2-8°C, à l’écart des acides forts, des agents oxydants puissants et de l’humidité pour éviter une déprotection ou une dégradation prématurée.
En résumé,Fmoc-Arg(pbf)-OHest un outil indispensable dans la chimie médicinale moderne et la science des peptides, permettant la construction efficace et haute fidélité de peptides contenant de l'arginine avec un contrôle précis de la protection chimique du groupe et de la pureté du produit final.
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