Fmoc-Arg ((pbf) -OH, met het CAS-nummer 154445-77-9, is een zeer veelzijdig beschermd aminozuurderivaat dat veel wordt gebruikt bij peptide synthese.Nα-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) -L-arginine.De moleculaire formule is:C39H49N5O7S, en het moleculaire gewicht is732.91 g/molDeze verbinding heeft een zeer efficiënte orthogonale beschermende groepstrategie, waardoor het een onmisbare bouwsteen is bij de bouw van complexe peptiden en eiwitten.
Fysiek verschijnt Fmoc-Arg ((pbf) -OH als eenwitte tot bijna witte kristallijne poederHet heeft een smeltpunt in het bereik van135-140°CHet is een chemisch bestanddeel dat onder normale opslagomstandigheden een goede thermische stabiliteit vertoont.weinig oplosbaar in watermaar gemakkelijk oplosbaar in veel voorkomende organische oplosmiddelen zoalsdimethylformamide (DMF),N-methylpyrrolidon (NMP), endichloormethaan (DCM)De verbinding is optisch actief, met een specifieke rotatie [α]20/D die typisch varieert van-14,0° tot -18,0°Het heeft een lage hygroscopiciteit en blijft stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden.maar kan onder sterk zure omgevingen afkomen.
De belangrijkste toepassingen ervan zijn:solide-fase peptide synthese (SPPS). deFmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl)De N-terminusgroep is onder milde basisomstandigheden (bijv. 20% piperidine in DMF) splijtbaar, wat een standaardstap is in Fmoc-gebaseerde SPPS.Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)de groep fungeert als een zuurlabile beschermende groep voor de guanidinium zijketen van arginine.Het is stabiel onder de basisvoorwaarden van Fmoc-afschrijving, maar wordt tijdens de laatste splitsingsstap efficiënt verwijderd met behulp van sterke zuren zoals trifluorazijnzuur (TFA).
Infarmaceutisch onderzoek, Fmoc-Arg ((pbf) -OH wordt veel gebruikt voor de synthese van een breed scala aan bioactieve peptiden, waaronderpeptidehormonen,enzymremmers,antimicrobiële peptiden, entherapeutische vaccins.Het gebruik van de Pbf-beschermende groep is bijzonder gunstig omdat het bijwerkingen tijdens de peptide ketenassemblage, zoals de vorming van aspartimide en de modificatie van de guanidiniumgroep, tot een minimum beperkt.waardoor de hoge zuiverheid en structurele integriteit van het eindpeptideproduct wordt gewaarborgdHet is ook een belangrijke tussenproduct bij de productie van op peptiden gebaseerde geneesmiddelen die gericht zijn op verschillende ziekten, waaronder kanker, diabetes en infectieziekten.
Voor de veiligheid wordt deze verbinding onder normale behandelingsomstandigheden als stabiel en niet-toxisch beschouwd.gesloten, koel en droog milieubij 2-8°C, weg van sterke zuren, sterke oxiderende stoffen en vocht om vroegtijdige afbraak of afbraak te voorkomen.
Kortom,Fmoc-Arg ((pbf) -OHis een onmisbaar hulpmiddel in de moderne geneesmiddelenchemie en peptidewetenschap,een efficiënte en hoge nauwkeurigheid van de constructie van argininehoudende peptiden met een nauwkeurige controle op de bescherming van de groepschemie en de zuiverheid van het eindproduct.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
