Fmoc-Arg ((pbf) -OH, dengan nomor CAS 154445-77-9, adalah turunan asam amino terlindungi yang sangat serbaguna yang banyak digunakan dalam sintesis peptida. Nama kimia lengkapnya adalahNα-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) -L-arginine.Rumus molekulnya adalahC39H49N5O7S, dan berat molekulnya adalah732.91 g/molSenyawa ini memiliki strategi kelompok pelindung orthogonal yang sangat efisien, menjadikannya blok bangunan yang sangat diperlukan dalam konstruksi peptida dan protein kompleks.
Secara fisik, Fmoc-Arg ((pbf) -OH muncul sebagaibubuk kristalin putih hingga cokelat putih. Ini memiliki titik leleh dalam kisaran135-140°Cdan menunjukkan stabilitas termal yang baik dalam kondisi penyimpanan normal.larut dalam airtetapi mudah larut dalam pelarut organik umum sepertiDimethylformamide (DMF),N-metilpirrolidon (NMP), dandiklorometana (DCM), sehingga sangat cocok untuk protokol sintesis peptida fase padat (SPPS).-14,0° sampai -18,0°(dalam metanol, c=1), mencerminkan konfigurasi L-nya.tetapi dapat mengalami deprotection di lingkungan asam yang kuat.
Aplikasi utamanya terletak padasintesis peptida fase padat (SPPS).Fmoc (9-fluorenilmethoxycarbonyl)kelompok pada N-terminus dapat dipisahkan dalam kondisi dasar yang ringan (misalnya, 20% piperidin dalam DMF), yang merupakan langkah standar dalam SPPS berbasis Fmoc.Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)kelompok berfungsi sebagai kelompok pelindung asam-labile untuk rantai samping guanidinium arginin.Hal ini stabil di bawah kondisi dasar deprotection Fmoc tetapi secara efisien dihapus selama langkah pemisahan akhir menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroacetic (TFA).
Di dalampenelitian farmasi, Fmoc-Arg ((pbf) -OH banyak digunakan untuk mensintesis berbagai peptida bioaktif, termasukhormon peptida,Penghambat enzim,peptida antimikroba, danvaksin terapi.Penggunaan kelompok pelindung Pbf sangat menguntungkan karena meminimalkan reaksi samping selama perakitan rantai peptida, seperti pembentukan aspartimide dan modifikasi gugus guanidinium,sehingga memastikan kemurnian tinggi dan integritas struktural produk peptida akhirHal ini juga merupakan perantara utama dalam produksi obat berbasis peptida yang menargetkan berbagai penyakit, termasuk kanker, diabetes, dan penyakit menular.
Dari segi keamanan, senyawa ini dianggap stabil dan tidak beracun dalam kondisi penanganan normal.Lingkungan tertutup, dingin, dan keringpada 2-8°C, jauh dari asam kuat, agen oksidasi yang kuat, dan kelembaban untuk mencegah deprotection dini atau degradasi.
Singkatnya,Fmoc-Arg ((pbf) -OHadalah alat yang sangat diperlukan dalam kimia obat modern dan ilmu peptida,memungkinkan konstruksi yang efisien dan tinggi keandalan dari arginin yang mengandung peptida dengan kontrol yang tepat untuk melindungi kimia kelompok dan kemurnian produk akhir.