Fmoc-Arg(pbf)-OHmit der CAS-Nummer 154445-77-9 ist ein äußerst vielseitiges geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sein vollständiger chemischer Name istNα-[(9H-Fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginin.Die Summenformel lautetC₃₉H₄₉N₅O₇Sund das Molekulargewicht ist732,91 g/mol. Diese Verbindung verfügt über eine hocheffiziente orthogonale Schutzgruppenstrategie, was sie zu einem unverzichtbaren Baustein beim Aufbau komplexer Peptide und Proteine macht.
Physikalisch gesehen erscheint Fmoc-Arg(pbf)-OH alsweißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Es hat einen Schmelzpunkt im Bereich von135-140°Cund weist unter normalen Lagerbedingungen eine gute thermische Stabilität auf. Chemisch gesehen ist es soin Wasser schwer löslichaber gut löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln wie zDimethylformamid (DMF),N-Methylpyrrolidon (NMP), UndDichlormethan (DCM)Dadurch eignet es sich hervorragend für SPPS-Protokolle (Festphasenpeptidsynthese). Die Verbindung ist optisch aktiv, mit einer spezifischen Rotation [α]²⁰/D, die typischerweise im Bereich von liegt-14,0° bis -18,0°(in Methanol, c=1), was seine L-Konfiguration widerspiegelt. Es weist eine geringe Hygroskopizität auf und bleibt unter neutralen und schwach sauren Bedingungen stabil, kann jedoch in stark sauren Umgebungen einer Schutzgruppenentfernung unterliegen.
Seine Hauptanwendung liegt inFestphasen-Peptidsynthese (SPPS). DerFmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)Die Gruppe am N-Terminus ist unter milden basischen Bedingungen (z. B. 20 % Piperidin in DMF) spaltbar, was ein Standardschritt in Fmoc-basierten SPPS ist. DerPbf (2,2,4,6,7-Pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)Die Gruppe dient als säurelabile Schutzgruppe für die Guanidinium-Seitenkette von Arginin. Es ist unter den basischen Bedingungen der Fmoc-Entschützung stabil, wird aber im letzten Spaltungsschritt mit starken Säuren wie Trifluoressigsäure (TFA) effizient entfernt.
InPharmazeutische Forschung, Fmoc-Arg(pbf)-OH wird häufig zur Synthese einer breiten Palette bioaktiver Peptide verwendet, darunterPeptidhormone,Enzyminhibitoren,antimikrobielle Peptide, Undtherapeutische Impfstoffe.Die Verwendung der Pbf-Schutzgruppe ist besonders vorteilhaft, da sie Nebenreaktionen während des Peptidkettenaufbaus, wie z. B. Aspartimidbildung und Guanidiniumgruppenmodifikation, minimiert und so die hohe Reinheit und strukturelle Integrität des endgültigen Peptidprodukts gewährleistet. Es ist auch ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von peptidbasierten Medikamenten gegen verschiedene Krankheiten, darunter Krebs, Diabetes und Infektionskrankheiten.
Aus sicherheitstechnischer Sicht gilt diese Verbindung unter normalen Handhabungsbedingungen als stabil und ungiftig. Allerdings sollten wie bei allen Feinchemikalien entsprechende Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden. Es sollte in einem aufbewahrt werdenversiegelte, kühle und trockene Umgebungbei 2–8 °C, fern von starken Säuren, starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeit, um eine vorzeitige Entschützung oder Zersetzung zu verhindern.
Zusammenfassend:Fmoc-Arg(pbf)-OHist ein unverzichtbares Werkzeug in der modernen medizinischen Chemie und Peptidwissenschaft und ermöglicht die effiziente und originalgetreue Konstruktion argininhaltiger Peptide mit präziser Kontrolle der Schutzgruppenchemie und der Reinheit des Endprodukts.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
