معتدلاً-الأرجنتين (pbf)-أوه، مع رقم CAS 154445-77-9، هو مشتق من الأحماض الأمينية المحمية متعددة الاستخدامات للغاية ويستخدم على نطاق واسع في تخليق الببتيد. اسمها الكيميائي الكامل هوNα- [(9H-فلورين-9-ييل) ميثوكسي كربونيل] -Nω- (2،2،4،6،7-بنتاميثيل ثنائي هيدروبنزوفوران-5-سلفونيل)-L-أرجينين.الصيغة الجزيئية هيC₃₉H₄₉N₅O₇S، والوزن الجزيئي هو732.91 جم/مول. يتميز هذا المركب باستراتيجية مجموعة حماية متعامدة عالية الكفاءة، مما يجعله لبنة بناء لا غنى عنها في بناء الببتيدات والبروتينات المعقدة.
فيزيائيًا، يظهر Fmoc-Arg(pbf)-OH على شكل أالأبيض إلى مسحوق بلوري أبيض. لديها نقطة انصهار في نطاق135-140 درجة مئويةويظهر استقرارًا حراريًا جيدًا في ظل ظروف التخزين العادية. كيميائيا، هو عليهقابل للذوبان في الماء بشكل طفيفولكنها قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية الشائعة مثلثنائي ميثيل فورماميد (DMF),ن- ميثيل بيروليدون (NMP)، وثنائي كلورو ميثان (DCM)مما يجعلها مناسبة للغاية لبروتوكولات تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة (SPPS). المركب نشط بصريًا، مع دوران محدد [α]²⁰/D يتراوح عادة من-14.0 درجة إلى -18.0 درجة(في الميثانول، ج = 1)، مما يعكس تكوين L. إنه ذو استرطابية منخفضة ويظل مستقرًا في ظل الظروف المحايدة والحمضية الضعيفة، ولكنه قد يخضع لإزالة الحماية في البيئات الحمضية القوية.
تطبيقه الأساسي يكمن فيتخليق الببتيد في المرحلة الصلبة (SPPS). المعتدلاً (9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل)تكون المجموعة عند الطرف N قابلة للانقسام في ظل ظروف أساسية خفيفة (على سبيل المثال، 20% بيبيريدين في DMF)، وهي خطوة قياسية في SPPS المستندة إلى Fmoc. الPbf (2،2،4،6،7-بنتاميثيل ثنائي هيدروبنزوفوران-5-سلفونيل)تعمل المجموعة كمجموعة حماية حمضية لسلسلة الجوانيدينيوم الجانبية للأرجينين. إنه مستقر في ظل الظروف الأساسية لإزالة حماية Fmoc ولكن تتم إزالته بكفاءة أثناء خطوة الانقسام النهائية باستخدام أحماض قوية مثل حمض ثلاثي فلورو أسيتيك (TFA).
فيالبحوث الصيدلانية، يستخدم Fmoc-Arg(pbf)-OH على نطاق واسع لتجميع مجموعة واسعة من الببتيدات النشطة بيولوجيًا، بما في ذلكهرمونات الببتيد,مثبطات الانزيم,الببتيدات المضادة للميكروبات، واللقاحات العلاجية.يعد استخدام مجموعة الحماية Pbf مفيدًا بشكل خاص لأنه يقلل من التفاعلات الجانبية أثناء تجميع سلسلة الببتيد، مثل تكوين الأسبارتيميد وتعديل مجموعة الجوانيدينيوم، وبالتالي ضمان النقاء العالي والسلامة الهيكلية لمنتج الببتيد النهائي. وهو أيضًا وسيط رئيسي في إنتاج الأدوية المعتمدة على الببتيد والتي تستهدف أمراضًا مختلفة، بما في ذلك السرطان والسكري والأمراض المعدية.
من ناحية السلامة، يعتبر هذا المركب مستقرًا وغير سام في ظل ظروف المعالجة العادية. ومع ذلك، كما هو الحال مع جميع المواد الكيميائية الدقيقة، ينبغي اتخاذ الاحتياطات المناسبة. يجب أن يتم تخزينه فيبيئة مختومة وباردة وجافةعند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية، بعيدًا عن الأحماض القوية والعوامل المؤكسدة القوية والرطوبة لمنع إزالة الحماية أو التدهور المبكر.
في ملخص،معتدلاً-الأرجنتين (pbf)-أوههي أداة لا غنى عنها في الكيمياء الطبية الحديثة وعلم الببتيد، مما يتيح البناء الفعال وعالي الدقة للببتيدات المحتوية على الأرجينين مع التحكم الدقيق في حماية كيمياء المجموعة ونقاء المنتج النهائي.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
