Fmoc-Arg(pbf)-OH, με τον αριθμό CAS 154445-77-9, είναι ένα εξαιρετικά ευέλικτο προστατευμένο παράγωγο αμινοξέος που χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση πεπτιδίων. Η πλήρης χημική του ονομασία είναιΝα-[(9Η-φθορεν-9-υλ)μεθοξυκαρβονυλ]-Νω-(2,2,4,6,7-πενταμεθυλδιυδροβενζοφουραν-5-σουλφονυλ)-L-αργινίνη.Ο μοριακός τύπος είναιC39H49N5O7S, και το μοριακό βάρος είναι732,91 g/mol. Αυτή η ένωση διαθέτει μια εξαιρετικά αποτελεσματική ορθογώνια προστατευτική στρατηγική ομάδας, καθιστώντας την ένα απαραίτητο δομικό στοιχείο στην κατασκευή πολύπλοκων πεπτιδίων και πρωτεϊνών.
Φυσικά, το Fmoc-Arg(pbf)-OH εμφανίζεται ως αλευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη. Έχει σημείο τήξης στην περιοχή των135-140°Cκαι παρουσιάζει καλή θερμική σταθερότητα υπό κανονικές συνθήκες αποθήκευσης. Χημικά, είναιελάχιστα διαλυτό στο νερόαλλά ευδιάλυτο σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπωςδιμεθυλοφορμαμίδιο (DMF),Ν-μεθυλοπυρρολιδόνη (NMP), καιδιχλωρομεθάνιο (DCM), καθιστώντας το εξαιρετικά κατάλληλο για πρωτόκολλα σύνθεσης πεπτιδίων στερεάς φάσης (SPPS). Η ένωση είναι οπτικά ενεργή, με ειδική περιστροφή [α]20/D που τυπικά κυμαίνεται από-14,0° έως -18,0°(σε μεθανόλη, c=1), αντανακλώντας την L-διαμόρφωσή της. Έχει χαμηλή υγροσκοπικότητα και παραμένει σταθερό σε ουδέτερες και ασθενώς όξινες συνθήκες, αλλά μπορεί να υποστεί αποπροστασία σε ισχυρά όξινα περιβάλλοντα.
Η κύρια εφαρμογή του έγκειταιπεπτιδική σύνθεση στερεάς φάσης (SPPS). ΟFmoc (9-φθορενυλομεθοξυκαρβονύλιο)Η ομάδα στο Ν-άκρο μπορεί να διασπαστεί υπό ήπιες βασικές συνθήκες (π.χ. 20% πιπεριδίνη σε DMF), το οποίο είναι ένα τυπικό βήμα σε SPPS που βασίζεται σε Fmoc. ΟPbf (2,2,4,6,7-πενταμεθυλδιυδροβενζοφουραν-5-σουλφονυλ)Η ομάδα χρησιμεύει ως μια ασταθής σε οξύ προστατευτική ομάδα για την πλευρική αλυσίδα γουανιδίνιου της αργινίνης. Είναι σταθερό κάτω από τις βασικές συνθήκες της αποπροστασίας Fmoc αλλά αφαιρείται αποτελεσματικά κατά το τελικό στάδιο διάσπασης χρησιμοποιώντας ισχυρά οξέα όπως το τριφθοροξικό οξύ (TFA).
Σεφαρμακευτική έρευνα, το Fmoc-Arg(pbf)-OH χρησιμοποιείται εκτενώς για τη σύνθεση ενός ευρέος φάσματος βιοδραστικών πεπτιδίων, συμπεριλαμβανομένωνπεπτιδικές ορμόνες,αναστολείς ενζύμων,αντιμικροβιακά πεπτίδια, καιθεραπευτικά εμβόλια.Η χρήση της προστατευτικής ομάδας Pbf είναι ιδιαίτερα πλεονεκτική καθώς ελαχιστοποιεί τις πλευρικές αντιδράσεις κατά τη συναρμολόγηση της πεπτιδικής αλυσίδας, όπως ο σχηματισμός ασπαρτιμίδης και η τροποποίηση της ομάδας γουανιδινίου, διασφαλίζοντας έτσι την υψηλή καθαρότητα και τη δομική ακεραιότητα του τελικού πεπτιδικού προϊόντος. Είναι επίσης ένα βασικό ενδιάμεσο στην παραγωγή φαρμάκων με βάση τα πεπτίδια που στοχεύουν διάφορες ασθένειες, συμπεριλαμβανομένου του καρκίνου, του διαβήτη και των μολυσματικών ασθενειών.
Από πλευράς ασφάλειας, αυτή η ένωση θεωρείται σταθερή και μη τοξική υπό κανονικές συνθήκες χειρισμού. Ωστόσο, όπως συμβαίνει με όλες τις λεπτές χημικές ουσίες, πρέπει να λαμβάνονται οι κατάλληλες προφυλάξεις. Θα πρέπει να φυλάσσεται σε ασφραγισμένο, δροσερό και ξηρό περιβάλλονστους 2-8°C, μακριά από ισχυρά οξέα, ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες και υγρασία για την πρόληψη της πρόωρης αποπροστασίας ή αποικοδόμησης.
Συνοπτικά,Fmoc-Arg(pbf)-OHείναι ένα απαραίτητο εργαλείο στη σύγχρονη φαρμακευτική χημεία και επιστήμη των πεπτιδίων, που επιτρέπει την αποτελεσματική και υψηλής πιστότητας κατασκευή πεπτιδίων που περιέχουν αργινίνη με ακριβή έλεγχο της προστασίας της χημείας της ομάδας και της καθαρότητας του τελικού προϊόντος.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
