Fmoc-Arg ((pbf) -OH، با شماره CAS 154445-77-9، یک مشتق آمینو اسید محافظت شده بسیار متنوع است که به طور گسترده در سنتز پپتید استفاده می شود. نام شیمیایی کامل آنNα-[(9H-فلورین-9-ایل) متوکسی کاربونیل]-Nω-(2،2,4,67-پنتامتیل دی هیدروبنزوفوران-۵-سولفونیل) - L-ارژینین.فرمول مولکوليC39H49N5O7Sو وزن مولکولي732.91 گرم/مولاین ترکیب دارای یک استراتژی گروه محافظ ارتگونال بسیار کارآمد است، که آن را یک بلوک ساختمانی ضروری در ساخت پپتید ها و پروتئین های پیچیده می کند.
از نظر فیزیکی، Fmoc-Arg ((pbf) -OH به صورتپودر بلوری سفید تا تقریبا سفیدنقطه ذوبش در محدوده135-140 درجه سانتیگرادو ثبات حرارتی خوبی را در شرایط ذخیره سازی عادی نشان می دهد.به شدت در آب محلول استاما به راحتی در محلول های آلی رایج ماننددی متیل فوراماید (DMF),N-متیلپیرولیدون (NMP)ودیکلرو متان (DCM)، که آن را بسیار مناسب برای پروتکل های سنتز پپتید فاز جامد (SPPS) می کند. این ترکیب از نظر نوری فعال است، با چرخش خاص [α]20/D که معمولاً از-14.0° تا -18.0°(در متانول، c=1) ، که نشان دهنده شکل L آن است. آن دارای هیگروسکوپی کم است و در شرایط خنثی و کم اسیدی پایدار است.اما ممکن است در محیط های قوی اسیدی از حفاظت محروم شود..
کاربرد اصلی آن درسنتز پپتید فاز جامد (SPPS).Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl)گروه در N-terminus در شرایط اولیه خفیف (به عنوان مثال، 20٪ piperidine در DMF) ، که یک مرحله استاندارد در SPPS مبتنی بر Fmoc است.Pbf (2،2,4,67-پنتامتیل دی هیدروبنزوفوران-۵-سولفونیل)این گروه به عنوان یک گروه محافظ اسیدی برای زنجیره جانبی گوانیدینیوم آرژینین عمل می کند.این ماده در شرایط اولیه از بین رفتن Fmoc پایدار است اما در مرحله نهایی شکاف با استفاده از اسیدهای قوی مانند اسید trifluoroacetic (TFA) به طور موثر حذف می شود..
داخلتحقیقات داروسازی، Fmoc-Arg ((pbf) -OH به طور گسترده ای برای سنتز طیف گسترده ای از پپتیدهای زیست فعال استفاده می شود، از جملههورمون های پپتیدی,مهار کننده های آنزیم,پپتیدهای ضد میکروبیوواکسن های درمانی.استفاده از گروه محافظ Pbf به ویژه سودمند است زیرا واکنش های جانبی را در طول مونتاژ زنجیره پپتید، مانند تشکیل آسپارتیمید و اصلاح گروه گوانیدینیوم به حداقل می رساند.در نتیجه اطمینان از خلوص بالا و یکپارچگی ساختاری محصول پپتیدی نهاییهمچنین یک واسطه کلیدی در تولید داروهای مبتنی بر پپتید است که بیماری های مختلفی از جمله سرطان، دیابت و بیماری های عفونی را هدف قرار می دهد.
از نظر ایمنی، این ترکیب در شرایط دستکاری عادی پایدار و غیر سمی در نظر گرفته می شود. با این حال، مانند تمام مواد شیمیایی ظریف، احتیاط های مناسب باید انجام شود.محیط بسته، خنک و خشکدر ۲ تا ۸ درجه سانتیگراد، دور از اسیدهای قوی، عوامل اکسید کننده قوی و رطوبت برای جلوگیری از از بین رفتن یا تخریب زودرس.
خلاصه،Fmoc-Arg ((pbf) -OHیک ابزار ضروری در شیمی پزشکی مدرن و علم پپتید است،امکان ساخت موثر و با دقت بالا از پپتیدهای حاوی آرژینین با کنترل دقیق حفاظت از شیمی گروه و خلوص محصول نهایی.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
